1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol
Andere Namen	4-Methyl-2-nitroanisol; 4-Methoxy-3-nitrotoluol; Methyl-2-nitro-p-tolylether;
Summenformel	C8H9NO3
Kurzbeschreibung	braune Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-296-4
ECHA-InfoCard	100.003.907
PubChem	67058
ChemSpider	60409
Wikidata	Q27256991
Eigenschaften
Molare Masse	167,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,205 g·cm−3
Schmelzpunkt	8–9 °C
Siedepunkt	154 °C bei 19 hPa
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319
	P: 305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrotoluole und Nitroanisole.

Herstellung

1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol erhält man durch Nitrierung von 4-Methylanisol in wässriger Schwefelsäure. Daneben wird 4-Methyl-2-nitrophenol gebildet.^[2]

Alternativ kann eine alkalische wässrige Lösung von 4-Methyl-2-nitrophenol mit Methylchlorid unter Druck zu 1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol umgesetzt werden.

Methylierung von 4-Methyl-2-nitrophenol mit Methylchlorid

Verwendung

Durch diskontinuierliche katalytische Hydrierung von 1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol wird im technischen Maßstab p-Kresidin, ein Ausgangsprodukt für Azofarbstoffe, hergestellt.^[3]

Die radikalische Bromierung von 1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol in der Benzylstellung mit N-Bromsuccinimid und Benzoylperoxid ergibt 1-Dibrommethyl-4-methoxy-2-nitrobenzol, eine Verbindung, bei der die Nitrogruppe aufgrund der sterischen Hinderung durch die Dibrommethylgruppe aus der Ebene des Benzolrings gedreht wird und die daher chiral ist.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu Methyl-2-nitro-p-tolylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. April 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ Kenneth Schofield: Aromatic Nitration. Cambridge University Press, Cambridge 1980, ISBN 0-521-23362-3, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ M. Beth-Hübner, B. Brandt, R. Rupp, V. Neumann, U. Eickmann, G. Lindner et al.: Aromatische Amine - Eine Arbeitshilfe in Berufskrankheiten - Ermittlungsverfahren (BK-Report 1/2019). Hrsg.: Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung. Berlin 2019, ISBN 978-3-948657-03-1, S. 49 (dguv.de).
↑ H.-K. Fun, J. H. Goh, B. Chandrakantha, A. M. Isloor: 1-Dibromomethyl-4-methoxy-2-nitrobenzene. In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 65, Nr. 9, 2009, S. o2193–o2194, doi:10.1107/S1600536809031833, PMID 21577597.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu Methyl-2-nitro-p-tolylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. April 2022. (JavaScript erforderlich)

[KSchofield-2] Kenneth Schofield: Aromatic Nitration. Cambridge University Press, Cambridge 1980, ISBN 0-521-23362-3, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DGUV-3] M. Beth-Hübner, B. Brandt, R. Rupp, V. Neumann, U. Eickmann, G. Lindner et al.: Aromatische Amine - Eine Arbeitshilfe in Berufskrankheiten - Ermittlungsverfahren (BK-Report 1/2019). Hrsg.: Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung. Berlin 2019, ISBN 978-3-948657-03-1, S. 49 (dguv.de).

[4] H.-K. Fun, J. H. Goh, B. Chandrakantha, A. M. Isloor: 1-Dibromomethyl-4-methoxy-2-nitrobenzene. In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 65, Nr. 9, 2009, S. o2193–o2194, doi:10.1107/S1600536809031833, PMID 21577597.

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