4-Methyl-2-nitrophenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Methyl-2-nitrophenol
Andere Namen	2-Nitro-p-Kresol; 4-Hydroxy-3-nitrotoluol; o-Nitro-p-kresol;
Summenformel	C7H7NO3
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff mit phenolartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-315-6
ECHA-InfoCard	100.003.923
PubChem	8391
ChemSpider	8086
DrugBank	DB04110
Wikidata	Q27094955
Eigenschaften
Molare Masse	153,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,24 g·cm−3
Schmelzpunkt	32 °C
Siedepunkt	230 °C
Dampfdruck	8 Pa
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,513 g·l−1 bei 20 °C); leicht löslich in Benzol oder Ethanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐280‐302+352‐305+351+338‐332+313‐337+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Methyl-2-nitrophenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrophenole und Kresole.

Herstellung

Die Darstellung von 4-Methyl-2-nitrophenol durch Nitrierung von p-Kresol mit verdünnter Salpetersäure in Benzol wurde 1907 von Gustav Schultz beschrieben.^[3]^[4]

Synthese von 4-Methyl-2-nitrophenol durch Nitrierung von p-Kresol

Alternativ wird p-Toluidin durch salpetrige Säure diazotiert und nitrosiert. Das erhaltene Produkt wird in situ durch Zugabe von wässriger Salpetersäure zur Nitroverbindung oxidiert und durch die anschließende Hydrolyse (Phenolverkochung) erhält man 4-Methyl-2-nitrophenol.^[2]

Synthese von 4-Methyl-2-nitrophenol aus p-Toluidin

Eigenschaften

Die Umsetzung von konzentrierter oder rauchender Schwefelsäure auf 4-Methyl-2-nitrophenol entsteht kein Sulfonierungsprodukt, sondern unter Spaltung des Benzolrings das 3-Methylmuconolacton.^[5]

Umlagerung von 4-Methyl-2-nitrophenol bei Behandlung mit Schwefelsäure/Schwefeltrioxid

Verwendung

Eine alkalische wässrige Lösung von 4-Methyl-2-nitrophenol kann mit Methylchlorid unter Druck zu 1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol umgesetzt werden.

Methylierung von 4-Methyl-2-nitrophenol mit Methylchlorid

Durch anschließende Reduktion mit Eisen und Ameisensäure erhält man p-Kresidin, ein Ausgangsprodukt für Azofarbstoffe.^[2]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu 2-Nitro-p-kresol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c Gerald Booth: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 24. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Nitro Compounds, Aromatic, S. 342, doi:10.1002/14356007.a17_411.
↑ G. Schultz: Über Amido‐phenol‐sulfosäuren und Amido‐kresol‐sulfosäuren. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 40, Nr. 4, 1907, S. 4324–4325, doi:10.1002/cber.19070400457.
↑ Josef Houben (Hrsg.): Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Nitrogen Compounds. 3. Auflage. Band IV. Georg Thieme Verlag, Leipzig 1941, S. 210 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ H. Pauly, R. Gilmour, G. Will: Eine direkte Benzolringspaltung ohne Abbau. I. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 403, Nr. 2-3, 1914, S. 119–167, doi:10.1002/jlac.19144030202.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu 2-Nitro-p-kresol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)

[GBooth-2] Gerald Booth: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 24. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Nitro Compounds, Aromatic, S. 342, doi:10.1002/14356007.a17_411.

[GSchultz-3] G. Schultz: Über Amido‐phenol‐sulfosäuren und Amido‐kresol‐sulfosäuren. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 40, Nr. 4, 1907, S. 4324–4325, doi:10.1002/cber.19070400457.

[HoubenWeyl-4] Josef Houben (Hrsg.): Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Nitrogen Compounds. 3. Auflage. Band IV. Georg Thieme Verlag, Leipzig 1941, S. 210 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] H. Pauly, R. Gilmour, G. Will: Eine direkte Benzolringspaltung ohne Abbau. I. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 403, Nr. 2-3, 1914, S. 119–167, doi:10.1002/jlac.19144030202.

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