4-Methyl-2-nitrophenol

chemische Verbindung

4-Methyl-2-nitrophenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrophenole und Kresole.

Strukturformel
Strukturformel von 4-Methyl-2-nitrophenol
Allgemeines
Name 4-Methyl-2-nitrophenol
Andere Namen
  • 2-Nitro-p-Kresol
  • 4-Hydroxy-3-nitrotoluol
  • o-Nitro-p-kresol
Summenformel C7H7NO3
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119-33-5
EG-Nummer 204-315-6
ECHA-InfoCard 100.003.923
PubChem 8391
ChemSpider 8086
DrugBank DB04110
Wikidata Q27094955
Eigenschaften
Molare Masse 153,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,24 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

32 °C[1]

Siedepunkt

230 °C[1]

Dampfdruck

8 Pa[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (0,513 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • leicht löslich in Benzol oder Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

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Die Darstellung von 4-Methyl-2-nitrophenol durch Nitrierung von p-Kresol mit verdünnter Salpetersäure in Benzol wurde 1907 von Gustav Schultz beschrieben.[3][4]

 
Synthese von 4-Methyl-2-nitrophenol durch Nitrierung von p-Kresol

Alternativ wird p-Toluidin durch salpetrige Säure diazotiert und nitrosiert. Das erhaltene Produkt wird in situ durch Zugabe von wässriger Salpetersäure zur Nitroverbindung oxidiert und durch die anschließende Hydrolyse (Phenolverkochung) erhält man 4-Methyl-2-nitrophenol.[2]

 
Synthese von 4-Methyl-2-nitrophenol aus p-Toluidin

Eigenschaften

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Die Umsetzung von konzentrierter oder rauchender Schwefelsäure auf 4-Methyl-2-nitrophenol entsteht kein Sulfonierungsprodukt, sondern unter Spaltung des Benzolrings das 3-Methylmuconolacton.[5]

 
Umlagerung von 4-Methyl-2-nitrophenol bei Behandlung mit Schwefelsäure/Schwefeltrioxid

Verwendung

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Eine alkalische wässrige Lösung von 4-Methyl-2-nitrophenol kann mit Methylchlorid unter Druck zu 1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol umgesetzt werden.

 
Methylierung von 4-Methyl-2-nitrophenol mit Methylchlorid

Durch anschließende Reduktion mit Eisen und Ameisensäure erhält man p-Kresidin, ein Ausgangsprodukt für Azofarbstoffe.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 2-Nitro-p-kresol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Gerald Booth: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 24. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Nitro Compounds, Aromatic, S. 342, doi:10.1002/14356007.a17_411.
  3. G. Schultz: Über Amido‐phenol‐sulfosäuren und Amido‐kresol‐sulfosäuren. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 40, Nr. 4, 1907, S. 4324–4325, doi:10.1002/cber.19070400457.
  4. Josef Houben (Hrsg.): Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Nitrogen Compounds. 3. Auflage. Band IV. Georg Thieme Verlag, Leipzig 1941, S. 210 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. H. Pauly, R. Gilmour, G. Will: Eine direkte Benzolringspaltung ohne Abbau. I. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 403, Nr. 2-3, 1914, S. 119–167, doi:10.1002/jlac.19144030202.