Penconazol
Penconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole. Es ist chiral und wird als 1:1-Gemisch der einander enantiomeren (R)-Form und der (S)-Form eingesetzt. Es wird seit 1986 von Ciba-Geigy als Pflanzenschutzmittel (Fungizid) vermarktet.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Penconazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H15Cl2N3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 284,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,28 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenPenconazol kann ausgehend von 2,4-Dichlorbenzylbromid gewonnen werden. Dieses reagiert mit Kaliumcyanid zu 2,4-Dichlorphenylacetonitril. Durch weitere Reaktionen mit Schwefelsäure, 1-Brompropan, Natriumborhydrid, Methansulfonylchlorid und 1,2,4-Triazol entsteht schließlich das Endprodukt.[7]
Stereochemie
BearbeitenPenconazol enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:[8]
| Enantiomere von Penconazol | |
|---|---|
_Enantiomer_Penconazol_structural_formula_V2.svg) (S)-Penconazol |
_Enantiomer_Penconazol_structural_formula_V2.svg) (R)-Penconazol |
Verwendung
BearbeitenPenconazol wird als systemisches Azol-Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung gegen Echten Mehltau im Wein-, Kürbis-, Kernobst-, Zierpflanzen- und Gemüsebau eingesetzt.[4]
Zulassung
BearbeitenIn einer Reihe von Staaten der EU, unter anderem Deutschland und Österreich, wie auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance penconazole. In: EFSA Journal. Band 6, Nr. 10, 2008, S. 175r, doi:10.2903/j.efsa.2008.175r.
- ↑ Datenblatt Penconazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Penconazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 2. April 2020.
- ↑ a b c d Eintrag zu Penconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. November 2014.
- ↑ a b c Eintrag zu Penconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]-1H-1,2,4-triazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 715 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Penconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Penconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.