Pentafluorphenylmagnesiumbromid
Pentafluorphenylmagnesiumbromid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Grignard-Verbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Pentafluorphenylmagnesiumbromid | |||||||||||||||
| Summenformel | C6BrF5Mg | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 271,27 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenPentafluorphenylmagnesiumbromid kann durch direkte Reaktion von Brompentafluorbenzol mit elementarem Magnesium in Tetrahydrofuran (THF) hergestellt werden. Alternativ ist auch die Umsetzung von Pentafluorbenzol oder Brompentafluorbenzol mit Ethylmagnesiumbromid möglich.[2]
Eigenschaften
BearbeitenBei Raumtemperatur ist die Verbindung als Lösung in THF über mehrere Tage stabil. In siedendem THF wird es schon innerhalb eines Tages großteils zersetzt.[2]
Reaktionen
BearbeitenPentafluorphenylmagnesiumbromid kann zur Herstellung von Tris(pentafluorphenyl)boran und Bis(pentafluorphenyl)boran verwendet werden. Ersteres ist durch einfach Reaktion mit Bortrichlorid zugänglich.[3] Letzteres wird durch Reaktion von Bortrichlorid mit Dimethylbis(pentafluorphenyl)zinn hergestellt. welches wiederum aus Dimethylzinndibromid und Pentafluorphenylmagnesiumbromid hergestellt werden kann.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Datenblatt Pentafluorphenylmagnesiumbromid-Lösung bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Februar 2025 (PDF).
- ↑ a b A.E. Jukes, Henry Gilman: (Pentafluorophenyl)magnesium chloride. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 17, Nr. 1, April 1969, S. 145–148, doi:10.1016/S0022-328X(00)88046-8.
- ↑ Warren E. Piers, Tristram Chivers: Pentafluorophenylboranes: from obscurity to applications. In: Chemical Society Reviews. Band 26, Nr. 5, 1997, S. 345, doi:10.1039/cs9972600345.
- ↑ Evan A. Patrick, Warren E. Piers: Twenty-five years of bis-pentafluorophenyl borane: a versatile reagent for catalyst and materials synthesis. In: Chemical Communications. Band 56, Nr. 6, 2020, S. 841–853, doi:10.1039/C9CC08338C.