Perazin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Perazin
Andere Namen	10-[3-(4-Methylpiperazin-1-yl)propyl]phenothiazin
Summenformel	C20H25N3S (Perazin); C28H33N3O8S (Perazin);
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver mit schwachem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-578-9
ECHA-InfoCard	100.001.435
PubChem	4744
ChemSpider	4582
DrugBank	DB12710
Wikidata	Q392481
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05AB10
Wirkstoffklasse	Antipsychotikum, Phenothiazine
Eigenschaften
Molare Masse	339,50 g·mol−1 (Perazin); 547,6 g·mol−1 (Dimalonat);
Schmelzpunkt	51–53 °C (Perazin) ; 114–118 °C (Dimalonat);
Siedepunkt	160–170 °C bei 0,001 mm Hg (Perazin)
Löslichkeit	gut löslich in Wasser und Ethanol; wenig löslich in Ether und Chloroform;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐332
	P: 261‐264‐271‐301+312‐304+340‐312‐330‐501
Toxikologische Daten	80 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.); 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 75 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.); 640 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Perazin (Handelsname: Taxilan, Hersteller: Lundbeck) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Phenothiazine und wird als mittelpotentes Neuroleptikum zur Behandlung von Psychosen eingesetzt. Perazin hat neben einem mittelstarken antipsychotischen auch einen deutlichen psychomotorisch dämpfenden Effekt; es wirkt ausgeprägt sedierend, schlafanstoßend und vegetativ beruhigend.^[1]

Geschichte

Perazin wurde 1957 unter dem Namen Taxilan auf den deutschen Markt gebracht.^[1]^[5] Es verdrängte das ältere Chlorpromazin. Der Erfolg von Taxilan blieb jedoch auf West-Deutschland beschränkt. In den USA wurde es nie eingeführt. Der Grund für diesen Unterschied ist bisher nicht erforscht.

Im Jahr 2016 stellte die Firma Lundbeck den Vertrieb von Taxilan aus wirtschaftlichen Überlegungen ein.^[6] Ein Generikum ist unter dem Produktnamen Perazin-neuraxpharm verfügbar.^[7]

Indikationen

Perazin ist zugelassen zur Anwendung bei akuten psychotischen Syndromen mit Wahn, Halluzinationen, Denkstörungen und Ich-Störungen. Weitere Einsatzgebiete sind katatone Syndrome, chronische (endogene und exogene) Psychosen, maniforme Syndrome und Erregungszustände.

Neben der Indikation bei psychotischen Zuständen findet zudem die Gabe bei ausgeprägter Aggressivität und Agitation statt.

Wirkmechanismus

Perazin blockiert wie alle Phenothiazine den D₂-Rezeptor und darüber hinaus noch Noradrenalin- und Histamin-Rezeptoren. Darüber hinaus besteht eine ausgeprägte anticholinerge Komponente.

Die Plasmahalbwertszeit beträgt zwischen 7,5 und 16 Stunden.^[1]

Perazin ist ein Inhibitor von CYP1A2, daher ist Vorsicht in der Kombinationsbehandlung geboten.

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen sind (übermäßige) Sedierung, extrapyramidal-motorische Störungen (EPMS) mit Früh- und Spätdyskinesien, Akathisien und Parkinson-ähnliche Symptome. Außerdem können Hypotonie, Erhöhung der Leberenzyme, Blutbildveränderungen (z. B. Agranulozytose), Erhöhung des Prolaktinspiegels mit Gynäkomastie oder Galaktorrhoe und medikamenteninduzierte Depression auftreten.

Die auch bei vielen anderen Neuroleptika vorhandene anticholinerge^[8] Wirkkomponente von Perazin kann unter anderem delirante Syndrome verursachen, besonders wenn gleichzeitig trizyklische Antidepressiva eingenommen werden. Aufgrund der anticholinergen Wirkung bestehen Anwendungsbeschränkungen unter anderem für Menschen mit Engwinkelglaukom, Prostatahypertrophie und Pylorusstenose.

Darreichungsformen

Perazin liegt in Form von Tabletten zum Einnehmen vor.

Siehe auch

Liste von Antipsychotika

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g W. Gaebel: Perazin - ein klassisches Neuroleptikum aus der Gruppe der piperazinsubstituierten Phenothiazine. Fundamenta Psychiatrica, 1993(7), S. 48–57.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Eintrag zu Perazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1234–1235, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^a ^b Registrierungsdossier zu 10-[3-(4-methyl-1-piperazinyl)propyl]-10H-phenothiazine (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2020.
↑ epsy.de: Psychopharmaka Zeittafel.
↑ Perazin: Lundbeck räumt das Feld von Nadine Tröbitscher, 28. Oktober 2016 in apotheke adhoc, abgerufen am 3. Oktober 2023.
↑ Produktinformation auf der Seite des Herstellers Neuraxpharm, abgerufen am 3. Oktober 2023.
↑ Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 511.

Weblinks

Commons: Perazine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

[gaebel-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g W. Gaebel: Perazin - ein klassisches Neuroleptikum aus der Gruppe der piperazinsubstituierten Phenothiazine. Fundamenta Psychiatrica, 1993(7), S. 48–57.

[Römpp-2] Eintrag zu Perazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.

[MERCK_Index-3] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1234–1235, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Registrierungsdossier-4] Registrierungsdossier zu 10-[3-(4-methyl-1-piperazinyl)propyl]-10H-phenothiazine (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2020.

[5] sy.de: Psychopharmaka Zeittafel.

[6] Perazin: Lundbeck räumt das Feld von Nadine Tröbitscher, 28. Oktober 2016 in apotheke adhoc, abgerufen am 3. Oktober 2023.

[7] Produktinformation auf der Seite des Herstellers Neuraxpharm, abgerufen am 3. Oktober 2023.

[8] Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 511.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]