Perfluorbutansulfonylfluorid

chemische Verbindung

Perfluorbutansulfonylfluorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorsulfonylfluoride.

Strukturformel
Strukturformel von Perfluorbutansulfonylfluorid
Allgemeines
Name Perfluorbutansulfonylfluorid
Andere Namen
  • NfF
  • Nonafluorbutansulfonylfluorid
  • Perfluor-1-butansulfonylfluorid
Summenformel C4F10O2S
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 375-72-4
EG-Nummer 206-792-6
ECHA-InfoCard 100.006.175
PubChem 67814
Wikidata Q7168156
Eigenschaften
Molare Masse 302,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,682 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−110 °C[2]

Siedepunkt

64 °C[1]

Löslichkeit

Hydrolyse in Wasser[2]

Brechungsindex

1,2810 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Perfluorbutansulfonylfluorid kann durch elektrolytische Fluorierung von Sulfolan (Tetrahydrothiophen-1,1-dioxid) hergestellt werden.[3]

Eigenschaften

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Perfluorbutansulfonylfluorid ist eine farblose Flüssigkeit, die in Wasser hydrolisiert.[2]

Verwendung

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Perfluorbutansulfonylfluorid ist ein weit verbreitetes Reagenz für die Synthese von Nonaflaten (Nonafluorbutansulfonaten) wie der Perfluorbutansulfonsäure sowie anderen chemischen Verbindungen.[2][4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Datenblatt Perfluoro-1-butanesulfonyl fluoride, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. September 2018 (PDF).
  2. a b c d e Datenblatt Nonafluorobutanesulfonyl fluoride, 90+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. September 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. Patentanmeldung WO2012105586A1: Perfluorobutane sulfonyl fluoride, potassium perfluorobutane sulfonate salt, and method for producing perfluorobutane sulfonyl fluoride. Angemeldet am 1. Februar 2012, veröffentlicht am 9. August 2012, Anmelder: Mitsubishi Materials Corp et al, Erfinder: Hiroyuki Yatsuyanagi et al.
  4. Peng-Peng Guo, Kai Ding: Perfluoroalkylsulfonyl fluoride in organic synthesis: a facile synthesis of 17α-hydroxy steroids. In: Tetrahedron Letters. 56, 2015, S. 4096, doi:10.1016/j.tetlet.2015.05.026.