10:2-Fluortelomermethacrylat

chemische Verbindung
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10:2-Fluortelomermethacrylat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acrylate und per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS).

Strukturformel
Strukturformel von 10:2-Fluortelomermethacrylat
Allgemeines
Name 10:2-Fluortelomermethacrylat
Andere Namen
  • 2-(Perfluordecyl)ethylmethacrylat
  • 1H,1H,2H,2H-Henicosafluordodecyl-1-methacrylat
  • 1H,1H,2H,2H-Perfluordodecylmethacrylat
  • 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-Heneicosafluordodecylmethacrylat
  • 10:2-FTMAC
Summenformel C16H9F21O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit einem Geruch nach Acryl[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2144-54-9
EG-Nummer 218-408-4
ECHA-InfoCard 100.016.736
PubChem 102214
ChemSpider 92345
Wikidata Q72500486
Eigenschaften
Molare Masse 632,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,56–1,60 g·cm−3[1][2]

Schmelzpunkt

45–50 °C[1]

Siedepunkt

104 °C (bei 1 mmHg)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312​‐​362​‐​403+235​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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10:2-Fluortelomermethacrylat war einer der Schadstoffe, die in den Großen Seen gefunden wurden.[3] Fluortelomermethacrylate (8:2-FTMAC und 10:2-FTMAc) und 8:2-FTS wurden in Kosmetika, Sonnencremes, Zahnseide oder Körperlotionen und in der Umwelt gefunden.[4][5]

Eigenschaften

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10:2-Fluortelomermethacrylat ist ein weißer Feststoff mit einem Geruch nach Acryl, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Regulierung

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Da 10:2-Fluortelomermethacrylat eine Perfluorheptylgruppe enthält und damit die Definition eines Perfluoroctansäure-Vorläufers laut Stockholmer Übereinkommen sowie EU-POP-Verordnung erfüllt, unterliegt der Stoff einem weitreichenden Verbot.[6] Zudem fällt er auch unter die Beschränkung von Perfluorcarbonsäuren der Kettenlängen C9–C14, ihrer Salze und Vorläuferverbindungen in der REACH-Verordnung.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Fluoryx Labs: CAS# 2144-54-9 | 2-(Perfluorodecyl)ethyl methacrylate | FC07-10 – Fluoryx Labs, abgerufen am 28. Oktober 2023.
  2. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. Elsevier Science, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 331 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Eintrag zu Perfluorodecylethyl Methacrylate bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 28. Oktober 2023 (PDF).
  4. Persistent Organic Pollutants Review Committee: Long-chain perfluorocarboxylic acids (PFCAs), their salts and related compounds - Risk Profile, September 2022, abgerufen am 28. Oktober 2023.
  5. Stefan Posner, Sandra Roos, Pia Brunn Poulsen, Hrönn Ólína Jörundsdottir, Helga Gunnlaugsdóttir, Xenia Trier, Allan Astrup Jensen, Athanasios A. Katsogiannis, Dorte Herzke, Eva Cecilie Bonefeld-Jörgensen, Christina Jönsson, Gitte Alsing Pedersen, Mandana Ghisari, Sophie Jensen: Per- and polyfluorinated substances in the Nordic Countries: Use, occurence and toxicology. Nordic Council of Ministers, 2013, doi:10.6027/tn2013-542.
  6. Delegierte Verordnung (EU) 2020/784 der Kommission vom 8. April 2020 zur Änderung des Anhangs I der Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Aufnahme von Perfluoroctansäure (PFOA), ihrer Salze und von PFOA-Vorläuferverbindungen (Text von Bedeutung für den EWR). 32020R0784, 15. Juni 2020 (europa.eu [abgerufen am 29. Oktober 2023]).
  7. Verordnung (EU) 2021/1297 der Kommission vom 4. August 2021 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich perfluorierter Carbonsäuren mit 9 bis 14 Kohlenstoffatomen in der Kette (C9–C14-PFCA), ihrer Salze und C9–C14-PFCA-verwandter Stoffe