Perfluorethansulfonsäure
Perfluorethansulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorsulfonsäuren.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Perfluorethansulfonsäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2HF5O3S | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 200,08 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Siedepunkt |
178 °C[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenPerfluorethansulfonsäure wurde in geringen Konzentrationen (<0,02 bis 8000 ng/l) in australischen Gewässern nachgewiesen.[3]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenPerfluorethansulfonsäure kann in hoher Ausbeute über das entsprechende Lithiumpentflat hergestellt werden, das durch Lithiierung von Pentafluorethyliodid, gefolgt von Sulfonylierung mit Schwefeldioxid, Oxidation mit Wasserstoffperoxid und Hydrolyse, in einer Eintopfreaktion ohne Isolierung von Zwischenprodukten, erhalten werden kann.[4]
Eine gängige Methode, mit der perfluorierte Sulfonsäuren im Allgemeinen hergestellt werden können und die sich auch für die Perfluorethansulfonsäure eignet, geht von nicht fluorierten Sulfonsäurechloriden aus, im konkreten Fall von Ethansulfonylchlorid.[S 1] Dieses wird in einer elektrochemischen Reaktion mit Fluorwasserstoff fluoriert, wobei das perfluorierte Säurefluorid entsteht. Reaktion mit Kaliumhydroxid und dann mit konzentrierter Schwefelsäure führt über das Kaliumsalz zur freien Säure.[4]
Eigenschaften
BearbeitenPerfluorethansulfonsäure ist eine farblose Flüssigkeit.[1]
Verwendung
BearbeitenPerfluorethansulfonsäure wird als Vernetzungsmittel für Polymere verwendet.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e LGC Standards: Perfluoroethanesulfonic acid | LGC Standards, abgerufen am 16. November 2024
- ↑ Encyclopedia of Chemical Processing (Online). ISBN 978-1-351-23768-0, S. 3107 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Sara Ghorbani Gorji, Rachel Mackie, Pritesh Prasad, Emma R. Knight, Xuan Qu, Suzanne Vardy, Karl Bowles, Christopher P. Higgins, Kevin V. Thomas, Sarit L. Kaserzon: Occurrence of Ultrashort-Chain PFASs in Australian Environmental Water Samples. In: Environmental Science & Technology Letters. 2024, doi:10.1021/acs.estlett.4c00750.
- ↑ a b George A. Olah, Thomas Weber, Donald R. Bellew, Omar Farooq: One-Pot Preparation of Pentafluoroethanesulfonic (Pentflic) Acid by the Organolithium Pathway. In: Synthesis. Band 21, Nr. 06, 1989, S. 463–464, doi:10.1055/s-1989-27291.
- ↑ Biosynth: Pentafluoroethanesulfonic acid | 354-88-1 | FP79496, abgerufen am 16. November 2024