Perfluoroctanoylfluorid
Perfluoroctanoylfluorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluoroctansäurederivate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Perfluoroctanoylfluorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
PFOA-F | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8F16O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 416,06 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,696 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
105 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,2764 (bei 25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenPerfluoroctanoylfluorid kann durch elektrochemische Fluorierung von Octansäurehalogeniden wie Octanoylchlorid gewonnen werden. Dabei entstehen Perfluoroctanoylfluorid und ein Gemisch von anderen perfluorierten Verbindungen.[4][5]
Eigenschaften
BearbeitenPerfluoroctanoylfluorid ist ein farblose Flüssigkeit.[1]
Verwendung
BearbeitenPerfluoroctanoylfluorid ist ein organisches Lösungsmittel, das als Verdünnungsmittel in Trifluoressigsäure und entionisiertem Wasser verwendet wird. Es wird auch als Monomer bei der Herstellung von fluorierten Polymeren verwendet.[1] Es dient auch zur Herstellung von Perfluoroctansäure.[6]
Regulierung
BearbeitenDie Perfluoroctansäure (PFOA), ihre Salze und PFOA-verwandte Verbindungen (Vorläuferstoffe) wurden 2019 in den Anhang A (Eliminierung) des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.[7] Der Beschluss wurde durch eine Änderung der EU-POP-Verordnung in EU-Recht übernommen.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Biosynth: FP103730 | 335-66-0 | Perfluorooctanoyl fluoride, abgerufen am 15. Februar 2023
- ↑ a b c d e Perfluorooctanoyl fluoride | CAS 335-66-0, Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 15. Februar 2023
- ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-1-4200-8352-1, S. 1508 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Uri Zoller, Paul Sosis: Handbook of Detergents, Part F Production. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-1465-5, S. 314 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ F. G. Drakesmith, D. A. Hughes: The electrochemical fluorination of octanoyl chloride. In: Journal of Applied Electrochemistry. Band 9, Nr. 6, 1979, S. 685–697, doi:10.1007/BF00614962.
- ↑ Carsten Lassen, Allan Astrup Jensen, Alexander Potrykus, Frans Christensen, Jesper Kjølholt, Christian Nyander Jeppesen, Sonja Hagen Mikkelsen, Sally Innanen. (2013). Survey of PFOS, PFOA and other perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances. Part of the LOUS-review.
- ↑ Governments agree landmark decisions to protect people and planet from hazardous chemicals and waste, including plastic waste. Secretariat of the Basel, Rotterdam and Stockholm Conventions, 10. Mai 2019, abgerufen am 16. Februar 2023 (englisch).
- ↑ Verordnung (EU) 2020/784 zur Änderung des Anhangs I der Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Aufnahme von Perfluoroctansäure (PFOA), ihrer Salze und von PFOA-Vorläuferverbindungen