Petunidin

Strukturformel
	Strukturformel des Kations. Gegenion ist nicht abgebildet
Allgemeines
Name	Petunidin
Summenformel	C16H13O7Cl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	215-849-4
ECHA-InfoCard	100.014.409
PubChem	73386
ChemSpider	390371
Wikidata	Q3137150
Eigenschaften
Molare Masse	352,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Petunidin ist ein Anthocyanidin, das natürlich als Bestandteil verschiedener Glycoside (Anthocyane) vorkommt. Petunidin ist ein Kation; die Informationen in nebenstehender Infobox beziehen sich vor allem auf das Chlorid.

Vorkommen

Petunia exserta und andere Petunia-Arten enthalten Petunidin-Glycoside

Petunidin kommt natürlich als Bestandteil von Anthocyanen vor, z. B. in Petunien.^[2] Petunidin-3-O-glucosid kommt unter anderem in Rotweinen und in Gartenbohnen vor.^[3]^[4] In Blaubeeren kommen Petunidin-3-O-glucosid, Petunidin-3-O-galactosid und Petunidin-3-O-arabinosid vor.^[5] Glycoside von Petunidin kommen auch in anderen Beeren, z. B. Rauschbeeren und Lycium ruthenicum vor.^[6]^[7] Außerdem kommen Petunidin-Glycoside in der Zottigen Wicke^[8], der Japanischen Sumpf-Schwertlilie^[9], in Ophiopogon jaburan^[10] und violetten Kartoffeln^[6] vor.

Eigenschaften

Petunidin ist ein Antioxidans.^[11]^[12]^[13]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Datenblatt Petunidinchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. August 2023 (PDF).
↑ Toshio Ando, Norio Saito, Fumi Tatsuzawa, Tomoko Kakefuda, Keiko Yamakage, Etsuko Ohtani, Maya Koshi-ishi, Yu Matsusake, Hisashi Kokubun, Hitoshi Watanabe, Tatsuya Tsukamoto, Yoshihiro Ueda, Goro Hashimoto, Eduardo Marchesi, Katsuo Asakura, Ritsuko Hara, Hiroko Seki: Floral anthocyanins in wild taxa of Petunia (Solanaceae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 27, Nr. 6, September 1999, S. 623–650, doi:10.1016/S0305-1978(98)00080-5.
↑ Quan Zhao, Chang-Qing Duan, Jun Wang: Anthocyanins Profile of Grape Berries of Vitis amurensis, Its Hybrids and Their Wines. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 11, Nr. 5, 21. Mai 2010, S. 2212–2228, doi:10.3390/ijms11052212, PMID 20559511, PMC 2885103 (freier Volltext).
↑ Luis Mojica, Allison Meyer, Mark A. Berhow, Elvira González de Mejía: Bean cultivars (Phaseolus vulgaris L.) have similar high antioxidant capacity, in vitro inhibition of α-amylase and α-glucosidase while diverse phenolic composition and concentration. In: Food Research International. Band 69, März 2015, S. 38–48, doi:10.1016/j.foodres.2014.12.007.
↑ Didier Fraisse, Alexis Bred, Catherine Felgines, François Senejoux: Screening and Characterization of Antiglycoxidant Anthocyanins from Vaccinium myrtillus Fruit Using DPPH and Methylglyoxal Pre-Column HPLC Assays. In: Antioxidants. Band 9, Nr. 6, 10. Juni 2020, S. 512, doi:10.3390/antiox9060512, PMID 32532151, PMC 7346134 (freier Volltext).
↑ ^a ^b Peipei Tang, M. Monica Giusti: Metal Chelates of Petunidin Derivatives Exhibit Enhanced Color and Stability. In: Foods. Band 9, Nr. 10, 9. Oktober 2020, S. 1426, doi:10.3390/foods9101426, PMID 33050218, PMC 7599678 (freier Volltext).
↑ Anja K. Lätti, Laura Jaakola, Kaisu R. Riihinen, Pirjo S. Kainulainen: Anthocyanin and Flavonol Variation in Bog Bilberries ( Vaccinium uliginosum L.) in Finland. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 58, Nr. 1, 13. Januar 2010, S. 427–433, doi:10.1021/jf903033m.
↑ Giuliana Catalano, Torgils Fossen, Øyvind M. Andersen: Petunidin 3- O -α-Rhamnopyranoside-5- O -β-glucopyranoside and Other Anthocyanins from Flowers of Vicia villosa. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 46, Nr. 11, 1. November 1998, S. 4568–4570, doi:10.1021/jf980558e.
↑ T. Yabuya, M. Saito, T. Iwashina, M. Yamaguchi: [No title found]. In: Euphytica. Band 115, Nr. 1, 2000, S. 1–5, doi:10.1023/A:1003916417168.
↑ Nariyuki Ishikura, Shunzô Hayashida: A new petunidin tetraglycoside and tulipanin fromOphiopogon seeds. In: The Botanical Magazine Tokyo. Band 93, Nr. 2, Juni 1980, S. 89–94, doi:10.1007/BF02489115.
↑ Furong Wang, Hongyan Li, Yan Qin, Yu Mao, Bing Zhang, Zeyuan Deng: Effects of heat, ultrasound, and microwave processing on the stability and antioxidant activity of delphinidin and petunidin. In: Journal of Food Biochemistry. Band 43, Nr. 5, Mai 2019, S. e12818, doi:10.1111/jfbc.12818.
↑ Baiying Chen, Yun Ma, Hongyan Li, Xuan Chen, Chengyue Zhang, Hongming Wang, Zeyuan Deng: The antioxidant activity and active sites of delphinidin and petunidin measured by DFT, in vitro chemical‐based and cell‐based assays. In: Journal of Food Biochemistry. Band 43, Nr. 9, September 2019, doi:10.1111/jfbc.12968.
↑ Vijisha K. Rajan, C. Ragi, K. Muraleedharan: A computational exploration into the structure, antioxidant capacity, toxicity and drug-like activity of the anthocyanidin “Petunidin”. In: Heliyon. Band 5, Nr. 7, Juli 2019, S. e02115, doi:10.1016/j.heliyon.2019.e02115, PMID 32346622, PMC 7181340 (freier Volltext).

[Sigma-1] Datenblatt Petunidinchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. August 2023 (PDF).

[2] Toshio Ando, Norio Saito, Fumi Tatsuzawa, Tomoko Kakefuda, Keiko Yamakage, Etsuko Ohtani, Maya Koshi-ishi, Yu Matsusake, Hisashi Kokubun, Hitoshi Watanabe, Tatsuya Tsukamoto, Yoshihiro Ueda, Goro Hashimoto, Eduardo Marchesi, Katsuo Asakura, Ritsuko Hara, Hiroko Seki: Floral anthocyanins in wild taxa of Petunia (Solanaceae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 27, Nr. 6, September 1999, S. 623–650, doi:10.1016/S0305-1978(98)00080-5.

[3] Quan Zhao, Chang-Qing Duan, Jun Wang: Anthocyanins Profile of Grape Berries of Vitis amurensis, Its Hybrids and Their Wines. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 11, Nr. 5, 21. Mai 2010, S. 2212–2228, doi:10.3390/ijms11052212, PMID 20559511, PMC 2885103 (freier Volltext).

[4] Luis Mojica, Allison Meyer, Mark A. Berhow, Elvira González de Mejía: Bean cultivars (Phaseolus vulgaris L.) have similar high antioxidant capacity, in vitro inhibition of α-amylase and α-glucosidase while diverse phenolic composition and concentration. In: Food Research International. Band 69, März 2015, S. 38–48, doi:10.1016/j.foodres.2014.12.007.

[5] Didier Fraisse, Alexis Bred, Catherine Felgines, François Senejoux: Screening and Characterization of Antiglycoxidant Anthocyanins from Vaccinium myrtillus Fruit Using DPPH and Methylglyoxal Pre-Column HPLC Assays. In: Antioxidants. Band 9, Nr. 6, 10. Juni 2020, S. 512, doi:10.3390/antiox9060512, PMID 32532151, PMC 7346134 (freier Volltext).

[:0-6] Peipei Tang, M. Monica Giusti: Metal Chelates of Petunidin Derivatives Exhibit Enhanced Color and Stability. In: Foods. Band 9, Nr. 10, 9. Oktober 2020, S. 1426, doi:10.3390/foods9101426, PMID 33050218, PMC 7599678 (freier Volltext).

[7] Anja K. Lätti, Laura Jaakola, Kaisu R. Riihinen, Pirjo S. Kainulainen: Anthocyanin and Flavonol Variation in Bog Bilberries ( Vaccinium uliginosum L.) in Finland. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 58, Nr. 1, 13. Januar 2010, S. 427–433, doi:10.1021/jf903033m.

[8] Giuliana Catalano, Torgils Fossen, Øyvind M. Andersen: Petunidin 3- O -α-Rhamnopyranoside-5- O -β-glucopyranoside and Other Anthocyanins from Flowers of Vicia villosa. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 46, Nr. 11, 1. November 1998, S. 4568–4570, doi:10.1021/jf980558e.

[9] T. Yabuya, M. Saito, T. Iwashina, M. Yamaguchi: [No title found]. In: Euphytica. Band 115, Nr. 1, 2000, S. 1–5, doi:10.1023/A:1003916417168.

[10] Nariyuki Ishikura, Shunzô Hayashida: A new petunidin tetraglycoside and tulipanin fromOphiopogon seeds. In: The Botanical Magazine Tokyo. Band 93, Nr. 2, Juni 1980, S. 89–94, doi:10.1007/BF02489115.

[11] Furong Wang, Hongyan Li, Yan Qin, Yu Mao, Bing Zhang, Zeyuan Deng: Effects of heat, ultrasound, and microwave processing on the stability and antioxidant activity of delphinidin and petunidin. In: Journal of Food Biochemistry. Band 43, Nr. 5, Mai 2019, S. e12818, doi:10.1111/jfbc.12818.

[12] Baiying Chen, Yun Ma, Hongyan Li, Xuan Chen, Chengyue Zhang, Hongming Wang, Zeyuan Deng: The antioxidant activity and active sites of delphinidin and petunidin measured by DFT, in vitro chemical‐based and cell‐based assays. In: Journal of Food Biochemistry. Band 43, Nr. 9, September 2019, doi:10.1111/jfbc.12968.

[13] Vijisha K. Rajan, C. Ragi, K. Muraleedharan: A computational exploration into the structure, antioxidant capacity, toxicity and drug-like activity of the anthocyanidin “Petunidin”. In: Heliyon. Band 5, Nr. 7, Juli 2019, S. e02115, doi:10.1016/j.heliyon.2019.e02115, PMID 32346622, PMC 7181340 (freier Volltext).

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