Phenacylamin
Phenacylamin (Trivialname) ist eine chemische Verbindung, die sich von Acetophenon ableitet. Es beinhaltet jedoch zugleich die Struktur eines Phenylethylamins. Chemisch unterscheidet sich Phenacylamin nur durch eine Methylgruppe vom Wirkstoff des Kathstrauches Cathinon.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Phenacylamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Aminoacetophenon | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H9NO | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 135,07 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
194 °C (Hydrochlorid)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenEine klassische lineare Synthese ist die Gabriel-Synthese, wie etwa 1908 von diesem selbst gezeigt.[3] Hierbei wird als Edukt Phenacylbromid benötigt.
Es sind aber zahlreiche andere Wege zur Synthese bekannt. Interessant ist beispielsweise ein konsekutiver Ansatz, welcher 1908 von Statham publiziert wurde.[4] Hierbei wird eine Abwandlung der Friedel-Crafts-Acylierung angewendet, wobei statt einem Säurechlorid das 1,3-Oxazolidin-2,5-dion verwendet wird und als Edukt Benzol.
Vorkommen
BearbeitenPhenacylamin kommt als Riechstoff in der gewöhnlichen Traubenkirsche[5] und in Streptomyces[6] vor.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Datenblatt "2-Amino-acetophenon-hydrochlorid" bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2022 (PDF).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ S. Gabriel: Wandlungen der Aminoketone. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 41, Nr. 1, 1908, S. 1127–1156, doi:10.1002/cber.190804101223.
- ↑ F. S. Statham: Anhydro-N-carboxyamino-acids. A Friedel–Crafts type reaction. In: J. Chem. Soc. Band 0, Nr. 0, 1951, S. 213–215, doi:10.1039/jr9510000213.
- ↑ H. Surburg, M. Güntert, B. Schwarze: Volatile Constituents of European Bird Cherry Flowers (Padus avium Mill.). In: Journal of Essential Oil Research. Band 2, Nr. 6, 1990, S. 307–316, doi:10.1080/10412905.1990.9697889.
- ↑ S. Mann: über den Geruchsstoff von Pseudomonas aeruginosa. In: Archiv für Mikrobiologie. Band 54, Nr. 2, 1966, S. 184–190, doi:10.1007/BF00408715.