Phenylpropargylether
chemische Verbindung
Phenylpropargylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Phenylpropargylether | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C9H8O | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 132,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,03 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | |||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,535 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenPhenylpropargylether kann durch Reaktion von Propargylalkohol mit Phenol in Ethanol und Kaliumhydroxid gewonnen werden.[3] Es sind jedoch auch noch weitere Syntheseverfahren bekannt.[4]
Eigenschaften
BearbeitenPhenylpropargylether ist eine farblose bis gelbliche klare Flüssigkeit.[1] Bei Erwärmung der Verbindung kann eine abnormale Claisen-Reaktion erfolgen, die im weiteren Verlauf zu einem Ringschluss zum 2H-Chromen führt.[5][6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu Phenylpropargylether, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 29. Juni 2024.
- ↑ a b c d Datenblatt Phenyl-propargylether, technical, >90% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juni 2024 (PDF).
- ↑ Won-Chul Lee, Yeong-Soon Gal, Sung-Ho Jin, Sang-Jun Choi, Hyung-Jong Lee, Sam-Kwon Choi: Synthesis and Properties of Poly(Phenyl Propargyl Ether) and Its Homologues. In: Journal of Macromolecular Science, Part A. Band 31, Nr. 6, 1994, S. 737–750, doi:10.1080/10601329409349752.
- ↑ J.H.P. Tyman: Synthetic and Natural Phenols. Elsevier Science, 1996, ISBN 978-0-08-054219-5, S. 694 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ T. L. Gilchrist, R. C. Storr: Organic Reactions and Orbital Symmetry. Cambridge University Press, 1979, ISBN 978-0-521-22014-9, S. 277 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dipak Kumar Mandal: Pericyclic Chemistry. Elsevier Science, 2018, ISBN 978-0-12-814959-1, S. 406 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).