Phenylselenylbromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylselenylbromid
Andere Namen	Benzolselenylbromid
Summenformel	C6H5SeBr
Kurzbeschreibung	dunkelbrauner, stinkender Feststoff; dunkelrote bis orange Kristalle;
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	252-238-1
ECHA-InfoCard	100.047.474
PubChem	123446
ChemSpider	110042
Wikidata	Q83060194
Eigenschaften
Molare Masse	235,97 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	2,343 g·cm−1
Schmelzpunkt	58–62 °C
Siedepunkt	107–108 °C (15 Torr); 134 °C (35 Torr); Sublimation bei 25 °C (0,001 mmHg);
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+331‐373‐410
	P: 260‐264‐273‐301+310‐304+340+311‐314
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenylselenylbromid ist eine organische Selenverbindung.

Darstellung

Phenylselenylbromid kann aus einem Überschuss von Phenylselenylcyanid^[7] und Brom in Chloroform synthetisiert werden.^[5]

{\ce {C6H5SeCN + Br2 -> C6H5SeBr + BrCN}}

Eine weitere Synthesemöglichkeit bietet die Reaktion von Diphenyldiselenid mit Brom in Chloroform.^[8]

{\ce {C6H5SeSeC6H5 + Br2 -> 2 C6H5SeBr}}

Eigenschaften

Phenylselenylbromid liegt im festen Zustand in einer tetrameren Form vor. Es liegt dabei in einer monoklinen Kristallstruktur mit der Raumgruppe Cc (Raumgruppen-Nr. 9)Vorlage:Raumgruppe/9 vor. Die Struktur ist durch langreichweitige Brom-Brom-Brücken weiter zu einem planaren Schichtstruktur verbunden. Auf diese Weise entsteht ein Netzwerk, das aus kleinen Se₄-Quadraten und größeren, schwach verknüpften Br₄-Quadraten besteht. Die Schichten sind bemerkenswert planar und lassen sich übereinander stapeln.^[3] Als Monomer liegt es in Lösung und in der Gasphase vor, wobei die Kohlenstoff-Selen-Brom-Bindung gewinkelt ist.^[9]

Verwendung

Phenylselenylbromid kann zur Synthese α-β-ungesättigter Carbonylverbindungen verwendet werden.^[10]

Dehydrierung von Carbonylen mit Phenylselenylbromid

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Datenblatt Phenylselenylbromide bei Fisher Scientific, abgerufen am 14. Juni 2023 (PDF).
↑ ^a ^b W. L. F. Armarego, Christina Li Lin Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 978-0-12-382161-4, S. 501 (books.google.com).
↑ ^a ^b ^c Nicholas A. Barnes, Stephen M. Godfrey, Ruth T. A. Halton, Imrana Mushtaq, Robin G. Pritchard, Shamsa Sarwar: Reactions of Ph₄Se₄Br₄ with tertiary phosphines. Structural isomerism within a series of R₃PSe(Ph)Br compounds. In: Dalton Transactions. Nr. 12, 2006, S. 1517–1523, doi:10.1039/B516784A.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Datenblatt Phenylselenylbromid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2023 (PDF).
↑ ^a ^b Otto Behaghel, Heinrich Seibert: Über die Einwirkung von Halogen auf Aryl‐selen‐cyanide. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band 65, Nr. 5, 4. Mai 1932, S. 812–816, doi:10.1002/cber.19320650525.
↑ Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Selenverbindungen mit Ausnahme von Cadmiumsulfoselenid, soweit in diesem Anhang nicht gesondert aufgeführt im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. Juli 2024. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Phenylselenylcyanid: CAS-Nr.: 2179-79-5, EG-Nr.: 620-663-5, PubChem: 555340, Wikidata: Q82108228.
↑ P. T. Southwell-keely, I. L. Johnstone, E. R. Cole: THE REARRANGEMENT OF ARYLSELENENAMIDES. In: Phosphorous and Sulfur and the Related Elements. Band 1, Nr. 2-3, Oktober 1976, S. 261–262, doi:10.1080/03086647608073330.
↑ Nora Beatriz Okulik, Alicia H. Jubert, Eduardo A. Castro: Topological properties of some PhSeX compounds. In: Journal of Molecular Modeling. Band 18, Nr. 3, 2012, S. 913–920, doi:10.1007/s00894-011-1127-z.
↑ A. F. Holleman, N. Wiberg: Anorganische Chemie. 103. Auflage. 1. Band: Grundlagen und Hauptgruppenelemente. Walter de Gruyter, Berlin / Boston 2016, ISBN 978-3-11-049585-0, S. 726 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[fisher-1] Datenblatt Phenylselenylbromide bei Fisher Scientific, abgerufen am 14. Juni 2023 (PDF).

[Armarego-2] W. L. F. Armarego, Christina Li Lin Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 978-0-12-382161-4, S. 501 (books.google.com).

[Barnes-3] Nicholas A. Barnes, Stephen M. Godfrey, Ruth T. A. Halton, Imrana Mushtaq, Robin G. Pritchard, Shamsa Sarwar: Reactions of Ph₄Se₄Br₄ with tertiary phosphines. Structural isomerism within a series of R₃PSe(Ph)Br compounds. In: Dalton Transactions. Nr. 12, 2006, S. 1517–1523, doi:10.1039/B516784A.

[sigma-4] Datenblatt Phenylselenylbromid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2023 (PDF).

[Behaghel-5] Otto Behaghel, Heinrich Seibert: Über die Einwirkung von Halogen auf Aryl‐selen‐cyanide. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band 65, Nr. 5, 4. Mai 1932, S. 812–816, doi:10.1002/cber.19320650525.

[CLP_100.240.771-6] Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Selenverbindungen mit Ausnahme von Cadmiumsulfoselenid, soweit in diesem Anhang nicht gesondert aufgeführt im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. Juli 2024. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[7] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Phenylselenylcyanid: CAS-Nr.: 2179-79-5, EG-Nr.: 620-663-5, PubChem: 555340, Wikidata: Q82108228.

[8] P. T. Southwell-keely, I. L. Johnstone, E. R. Cole: THE REARRANGEMENT OF ARYLSELENENAMIDES. In: Phosphorous and Sulfur and the Related Elements. Band 1, Nr. 2-3, Oktober 1976, S. 261–262, doi:10.1080/03086647608073330.

[9] Nora Beatriz Okulik, Alicia H. Jubert, Eduardo A. Castro: Topological properties of some PhSeX compounds. In: Journal of Molecular Modeling. Band 18, Nr. 3, 2012, S. 913–920, doi:10.1007/s00894-011-1127-z.

[10] A. F. Holleman, N. Wiberg: Anorganische Chemie. 103. Auflage. 1. Band: Grundlagen und Hauptgruppenelemente. Walter de Gruyter, Berlin / Boston 2016, ISBN 978-3-11-049585-0, S. 726 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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