Photocyclisierung

Eine Photocyclisierung ist in der organischen Chemie eine unter Lichteinfluss ablaufende chemische Reaktion, bei der sich aus einer offenkettigen (linearen) Verbindung eine cyclische Verbindung bildet.

Übersichtsreaktion

Eine einfache Reaktion zeigt – am Beispiel von 1,3-Butadien – die Bildung von Cyclobuten durch photochemische Cyclisierung:^[1]

Übersichtsreaktion der Photocylclisierung

Die dabei neu geknüpften Bindungen sind im Reaktionsschema rot gekennzeichnet. Edukt und Produkt haben die gleiche Summenformel C₄H₆.

Die Reaktion verläuft allerdings nur mit 30%iger Ausbeute.^[2]

Einzelnachweise

↑ Waldemar Adam, Thomas Oppenlaender, Gerald Zang: The 185-nm photochemistry of cyclobutene and bicyclo[1.1.0]butane. In: Journal of the American Chemical Society. Band 107, Nr. 13, 1. Juni 1985, S. 3921–3924, doi:10.1021/ja00299a028.
↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 978-3-906390-29-1, S. 143.

[1] Waldemar Adam, Thomas Oppenlaender, Gerald Zang: The 185-nm photochemistry of cyclobutene and bicyclo[1.1.0]butane. In: Journal of the American Chemical Society. Band 107, Nr. 13, 1. Juni 1985, S. 3921–3924, doi:10.1021/ja00299a028.

[Gossauer-2] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 978-3-906390-29-1, S. 143.

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