Pimelinsäure

chemische Verbindung

Pimelinsäure (auch Heptandisäure oder 1,5-Pentandicarbonsäure) gehört zur homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Der Name leitet sich auch dem Griechischen pimele (=Fett) ab.[4] Sie liegt in dieser zwischen der Adipinsäure und der Suberinsäure (Korksäure). Ihre Salze heißen Pimelate.

Strukturformel
Strukturformel von Pimelinsäure
Allgemeines
Name Pimelinsäure
Andere Namen
  • Heptandisäure
  • 1,5-Pentandicarbonsäure
Summenformel C7H12O4
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-16-0
EG-Nummer 203-840-8
ECHA-InfoCard 100.003.492
PubChem 385
ChemSpider 376
DrugBank DB01856
Wikidata Q414420
Eigenschaften
Molare Masse 160,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,33 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

102–105 °C[1]

Siedepunkt

223 °C[1]

pKS-Wert
Löslichkeit

schlecht in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten

7000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Im Gegensatz zur Adipinsäure findet die Pimelinsäure ein nur sehr begrenztes Anwendungsgebiet in der chemischen Industrie.

Geschichte

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Eine erste Herstellung gelang dem französischen Chemiker Auguste Laurent bereits 1838 durch das Kochen von Ölsäure mit Salpetersäure.[5] Eine gezielte Synthese publizierten 1877 die österreichischen Chemiker Alexander Bauer und Josef Schuler.[6][7]

Eigenschaften

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Als zweiwertige Säure dissoziiert Pimelinsäure in Wasser in zwei Protolysestufen. Ihr Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient beträgt log (KOW) = 0,61.[1]

Biologische Bedeutung

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Pimeloyl-CoA ist eine Komponente der Biosynthese von Biotin.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Datenblatt Pimelinsäure bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010.
  2. a b Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982, ISBN 3-527-25075-1.
  3. a b Datenblatt Pimelic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011 (PDF).
  4. Roempp Chemie Lexikon 9. Auflage 1991 Stichwort Pimelinsäure
  5. A. Laurent: Ueber Oenanthsäure, Korksäure (und deren Aetherarten), Pimelinsäure, Adipinsäure, Lipinsäure, Azelainsäure und Azeoleinsäure in Pharmaceutisches Centralblatt 9 (1838) 283.
  6. A. Bauer, J. Schuler: Vorläufige Mittheilung über eine Synthese der Pimelinsäure in Ber. Deutsch. Chem. Ges. 10 (1877) 2031–2033.
  7. Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 135 pdf.
  8. Paola Estrada, Miglena Manandhar, Shi-Hui Dong, Jaigeeth Deveryshetty, Vinayak Agarwal, John E. Cronan, Satish K. Nair: The pimeloyl-CoA synthetase BioW defines a new fold for adenylate-forming enzymes. In: Nature Chemical Biology. 13, 2017, S. 668–674, doi:10.1038/nchembio.2359.