Pipenzolat ist der Freiname (INN) einer quartären Ammoniumverbindung, die als Arzneistoff zur Gruppe der Anticholinergika zählt und als Spasmolytikum im Bereich des Magen-Darm-Traktes Anwendung findet.

Strukturformel
Struktur von Pipenzolatbromid
Struktur von Pipenzolatbromid
Allgemeines
Freiname Pipenzolat
Andere Namen
  • Pipenzolatbromid
  • 3-Benziloyloxy-1-ethyl-1-methylpiperidinium-bromid
  • (1-Ethyl-1-methylpiperidin-1-ium-3-yl)-2-hydroxy-2,2-diphenylacetatbromid
Summenformel
  • C22H28BrNO3 (Bromid)
  • C22H28NO3+ (Anion)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-741-2
ECHA-InfoCard 100.004.311
PubChem 657306
ChemSpider 571430
Wikidata Q27281629
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A03AB14

Wirkstoffklasse

Spasmolytikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 434,37 g·mol−1 (Bromid)
  • 354,46 g·mol−1 (Anion)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Bromid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chemisch handelt es sich um Pipenzolatbromid (Handelsname: Cholspas Pipenzolat®, Hersteller: Dolorgiet), ein Wirkstoff, der 1959 von Lakeside patentiert wurde[3] und als Generikum im Handel ist.[4]

Gewinnung

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Die Synthese erfolgt ausgehend von Benzilsäure und 1-Ethyl-3-chlorpiperidin mit Brommethan.[2]

 
Synthese nach US2918406

Einzelnachweise

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  1. a b Datenblatt Pipenzolate bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2011 (PDF).
  2. a b c d e Kleemann, Engel, Kutscher, Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage, Thieme-Verlag Stuttgart 2000, Seite 1649, ISBN 978-1588900319.
  3. Patentanmeldung US2918406: Anti-spasmodics specific for peptic ulcer. Angemeldet am 8. April 1957, veröffentlicht am 22. Dezember 1959, Anmelder: Lakeside Lab Inc., Erfinder: John H. Biel.
  4. Eintrag zu Pipenzolatbromid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.