Pipenzolat

Strukturformel
	Struktur von Pipenzolatbromid
Allgemeines
Freiname	Pipenzolat
Andere Namen	Pipenzolatbromid; 3-Benziloyloxy-1-ethyl-1-methylpiperidinium-bromid; (1-Ethyl-1-methylpiperidin-1-ium-3-yl)-2-hydroxy-2,2-diphenylacetatbromid;
Summenformel	C22H28BrNO3 (Bromid); C22H28NO3+ (Anion);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-741-2
ECHA-InfoCard	100.004.311
PubChem	657306
ChemSpider	571430
Wikidata	Q27281629
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A03AB14
Wirkstoffklasse	Spasmolytikum
Eigenschaften
Molare Masse	434,37 g·mol−1 (Bromid); 354,46 g·mol−1 (Anion);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Bromid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	18 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Bromid); 1140 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Bromid); 18 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Bromid); 916 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Bromid);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pipenzolat ist der Freiname (INN) einer quartären Ammoniumverbindung, die als Arzneistoff zur Gruppe der Anticholinergika zählt und als Spasmolytikum im Bereich des Magen-Darm-Traktes Anwendung findet.

Chemisch handelt es sich um Pipenzolatbromid (Handelsname: Cholspas Pipenzolat^®, Hersteller: Dolorgiet), ein Wirkstoff, der 1959 von Lakeside patentiert wurde^[3] und als Generikum im Handel ist.^[4]

Gewinnung

Die Synthese erfolgt ausgehend von Benzilsäure und 1-Ethyl-3-chlorpiperidin mit Brommethan.^[2]

Synthese nach US2918406

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Datenblatt Pipenzolate bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2011 (PDF).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Kleemann, Engel, Kutscher, Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage, Thieme-Verlag Stuttgart 2000, Seite 1649, ISBN 978-1588900319.
↑ Patentanmeldung US2918406: Anti-spasmodics specific for peptic ulcer. Angemeldet am 8. April 1957, veröffentlicht am 22. Dezember 1959, Anmelder: Lakeside Lab Inc., Erfinder: John H. Biel.‌
↑ Eintrag zu Pipenzolatbromid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.

[Sigma-1] Datenblatt Pipenzolate bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2011 (PDF).

[Kleemann-2] Kleemann, Engel, Kutscher, Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage, Thieme-Verlag Stuttgart 2000, Seite 1649, ISBN 978-1588900319.

[3] Patentanmeldung US2918406: Anti-spasmodics specific for peptic ulcer. Angemeldet am 8. April 1957, veröffentlicht am 22. Dezember 1959, Anmelder: Lakeside Lab Inc., Erfinder: John H. Biel.‌

[Römpp-4] Eintrag zu Pipenzolatbromid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.

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