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Piperin

chemische Verbindung

Piperin (1-Piperoylpiperidin) ist ein Piperidin-Alkaloid aus der Gruppe der Säureamid-Alkaloide. Es ist das Amid aus Piperinsäure und Piperidin und bildet einen farblosen bis gelblichen Feststoff mit monokliner Kristallstruktur.[5]

Strukturformel
Strukturformel von Piperin
Allgemeines
Name Piperin
Andere Namen
  • 1-Piperoylpiperidin
  • Piperinsäurepiperidin
  • Piperinsäurepiperidid
  • PIPERINE (INCI)[1]
Summenformel C17H19NO3
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94-62-2
EG-Nummer 202-348-0
ECHA-InfoCard 100.002.135
PubChem 638024
ChemSpider 553590
DrugBank DB12582
Wikidata Q414501
Eigenschaften
Molare Masse 285,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

127–130 °C[3]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (40 mg·l−1, 18 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

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Piperin wurde erstmals 1819 von Hans Christian Ørsted isoliert.[6][7] Die Struktur wurde aber erst 1850 aufgeklärt.[6]

Vorkommen

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Früchte des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum)

Piperin ist das Hauptalkaloid des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum), das in den Samen (Pfefferkörnern) und dem Perikarp vorkommt, und ist der Träger des scharfen Pfeffergeschmacks.[8][9] In den Blättern und Stängeln kommt es nicht vor.[10] In mehreren Untersuchungen wurde der Piperingehalt in Pfefferkörnern zu 10,17 bis 11,68 %[9], zu 2 bis 7,4 %[7] oder zu 5 bis 9 %[7][10] bestimmt. Es findet sich auch in den anderen Handelsformen von Piper nigrum (in weißem, grünem und rotem Pfeffer). In grünem Pfeffer ist der Gehalt besonders hoch.[11] Im weißen Pfeffer beträgt der Gehalt etwa 5-10 %.[12]

Piperin findet sich außerdem im Langen Pfeffer (Piper longum) mit 3 bis 5 % sowie in Piper ribesoides und Piper retrofractum.[13][7][10][14] Es wurde auch in diversen weiteren Piper-Arten nachgewiesen, darunter Piper capense, Piper chuba und Piper nepalense.[15] Ein endophytischer Pilz von Piper nigrum, Colletotrichum gloeosporioides, kann ebenfalls Piperin bilden.[16]

Neben dem Vorkommen in verschiedenen Piper-Arten wurde Piperin auch in Paradieskörnern (Aframomum melegueta)[17] und im ätherischen Öl aus der Rinde von Rhamus caroliniana nachgewiesen.[18] Es kommt außerdem in Ludwigia hyssopifolia aus der Gattung der Heusenkräuter vor[19], sowie in Alpinia purpurata.[20]

Biosynthese

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Ausgangspunkt der Biosynthese des Piperidins in Pflanzen ist L-Lysin, das nach Bindung an Pyridoxalphosphat decarboxyliert wird. Durch oxidative Desaminierung entsteht 5-Aminopentanal, das zu ∆1-Piperidein zyklisiert wird.[21][22]

Piperinsäure wird dabei durch Kondensation von Malonyl-Coenzym A und einem aktivierten Zimtsäurederivat bereitgestellt.[21][22] Der letzte Schritt in der Biosynthese der Piperinsäure ist der Aufbau der Methylendioxystruktur des Benzodioxols durch ein selektives Cytochrom-P450-Enzym.[23] Die Kondensation der Piperinsäure (in der Form von Piperoyl-Coenzym A) zum Amid wird durch eine selektive Acyltransferase katalysiert.[22][24][25]

Piperinsäure kann durch weitere Säuren ersetzt werden, sodass etwa 50 Piper-Alkaloide vorkommen.[21]

Gewinnung und Darstellung

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Piperin lässt sich synthetisch aus Piperidin und Piperinsäure herstellen, kann aber auch aus schwarzem Pfeffer mit Ethanol extrahiert und anschließend kristallisiert werden.

Verschiedene Methoden zur Extraktion von Piperin wurden beschrieben, z. B. durch Eisessig[26], mit Petrolether unter Mikrowelleneinwirkung[27], aus weißem Pfeffer mit ionischen Flüssigkeiten unter Einwirkung von Ultraschall[28], mit Methanol in einem Soxhlet-Apparat[29], aus Langem Pfeffer mit Ethanol unter Einwirkung von Ultraschall.[30]

Reaktionen

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Unter Lichteinfluss bilden sich Isomere mit (Z,Z)- (Chavicin, cis-cis), (Z,E)- (Isopiperin, cis-trans) und (E,Z)-Konfiguration (Isochavicin, trans-cis).[31] Dies führt zum Schärfeverlust des Gewürzes, da die drei Isomere nur sehr wenig scharf schmecken.[6][32][9] Der Umfang der Isomerisierung hängt sowohl von der Lichtstärke als auch von der Dauer der Einwirkung ab. Auch bestimmte Enzyme können die Isomerisierung katalysieren.[9]

Durch saure oder basische Hydrolyse (z. B. durch alkoholische Kalilauge) lässt sich Piperin unter Wasseraufnahme in Piperidin und Piperinsäure spalten.[6][7] Piperin ist eine schwache Base.[7]

Eigenschaften

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Piperinkristalle

Ähnlich wie Capsaicin hat auch Piperin einen scharfen Geschmack. Beim Piperin ist dieser an die trans-trans-Stellung [(E,E)] der beiden Doppelbindungen geknüpft, die drei anderen Stereoisomere, bei denen eine oder beide Doppelbindungen Z konfiguriert sind, schmecken wenig bis gar nicht scharf.[6][9][32] Der scharfe Geschmack wird durch Aktivierung des Vanilloid-Rezeptors verursacht.[25]

Piperin tritt in mindestens drei verschiedenen monoklinen Kristallstrukturen auf. Form I kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/n mit den Gitterparametern a = 8,743 Å; b = 13,364 Å, c = 13,147 Å und β = 108,66° sowie vier Formeleinheiten pro Elementarzelle. Form II kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/n mit den Gitterparametern a = 16,6510 Å; b = 9,5153 Å, c = 18,0362 Å und β = 99,587° sowie acht Formeleinheiten pro Elementarzelle. Form III kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe C2/c mit den Gitterparametern a = 23,3983 Å; b = 10,0341 Å, c = 25,8291 Å und β = 108,545° sowie sechzehn Formeleinheiten pro Elementarzelle.[5]

Pharmakologie

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1979 wurde Piperin als erster Bioenhancer beschrieben.[9][7][10][33] Die Wirkung beruht auf mehreren verschiedenen Effekten: Piperin verbessert die Aufnahme anderer Stoffe im Magen-Darm-Trakt. Es inhibiert mehrere Enzyme, die mit der Wirkung von Medikamenten interferieren, darunter CYP450-Isoformen, die verschiedene Medikamente abbauen, sowie das Multidrug-Resistance-Protein 1, das Substanzen, darunter auch Medikamente, aus Zellen herauspumpt. Schließlich inhibiert es die UDP-Glucuronyltransferase, die für die Modifikation von Molekülen mit Glucuronsäure verantwortlich ist, durch die die Wasserlöslichkeit erhöht wird, was wiederum zu einer schnelleren Ausscheidung führt.[10][34] Zum Beispiel wurde in einer Studie mit Mäusen gezeigt, dass Piperin die normalerweise schlechte Bioverfügbarkeit von Resveratrol deutlich verbessert.[35] In einer Studie an Ratten verbesserte es die Bioverfügbarkeit von Ibuprofen.[36] Auch für Tetracyclin und andere Medikamente ist ein positiver Effekt des Piperins auf die Bioverfügbarkeit belegt.[5]

In verschiedenen Studien wurden viele pharmakologische Wirkungen des Piperins untersucht. So wirkt es antioxidativ, antibakteriell, antiviral und insektizid. Außerdem hat es möglicherweise entzündungshemmende und antidepressive Eigenschaften und wirkt möglicherweise gegen Krebszellen, Diabetes und Alzheimer.[9][7][34][37] Piperin ist ein Agonist des Ionenkanals TRPV1.[38] Es inhibiert Monoaminoxidase.[39] Zu den entzündungshemmenden Eigenschaften liegen auch Daten aus Tierversuchen vor.[40]

Piperin wird auch als Abnehm-Wundermittel angepriesen. Zwar wurde unter der Leitung von Ui-Hyun Park an der Sejong-Universität in Seoul eine Studie zur Wirkung von Piperin an menschlichen Zellkulturen durchgeführt, die ergab, dass die Substanz eine Neubildung von Fettzellen zu bremsen vermochte.[41] Eine Wirksamkeit gegen Adipositas beim Menschen lässt sich daraus jedoch nicht ableiten.

Toxikologie

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In verschiedenen Studien konnten für Piperin in üblicherweise verzehrten Mengen keine negativen gesundheitlichen Effekte festgestellt werden.[42]

Verwendung

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Piperin spielt eine wichtige Rolle für die Küche, da es für den scharfen Geschmack des Pfeffers verantwortlich ist, der eines der weltweit meistgenutzten Gewürze ist.[10][7][34] Es wird auch als Aromastoff verwendet. In den USA wird es von der FEMA als GRAS (generally recognized as safe) eingestuft.[42] In der EU ist es als Aromastoff ohne Mengen- oder andere Beschränkungen zugelassen.[43]

Mit Stand 2020 wird Piperin noch kaum pharmazeutisch verwendet, obwohl umfangreiche Untersuchungen durchgeführt wurden und werden und eine zukünftige pharmazeutische Verwendung möglich erscheint.[37] Auch pharmakologische Studien an Menschen wurden schon durchgeführt. Einer Verwendung als Pharmazeutikum steht unter anderem die schlechte Wasserslöslichkeit des Piperins entgegen.[44] Ein Kombinationspräparat aus Rifampicin und Piperin wurde in einer klinischen Phase-III-Studie untersucht und lieferte bessere Resultate als die Kontrolle ohne Piperin.[45]

Zum Teil wird Piperin als Nahrungsergänzungsmittel angeboten.[43] Piperin spielt außerdem eine wichtige Rolle in Ayurveda.[10]

Nachweis

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Piperin und seine Isomere können durch eine Kombination aus 1H-NMR und HPLC mit UV-Detektor nachgewiesen und unterschieden werden.[46] Piperin kann auch durch GC-MS nachgewiesen werden.[47]

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Commons: Piperin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu PIPERINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
  2. ↑ Datenblatt Piperin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. August 2021 (PDF).
  3. ↑ a b c d e Datenblatt Piperin bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2021.
  4. ↑ a b Pawinee Piyachaturawat, Thirayudh Glinsukon, Chaivat Toskulkao: Acute and subacute toxicity of piperine in mice, rats and hamsters. In: Toxicology Letters. 1983, Band 16, Nummer 3–4, S. 351–359 doi:10.1016/0378-4274(83)90198-4.
  5. ↑ a b c Laura Y. Pfund, Brianna L. Chamberlin, Adam J. Matzger: The Bioenhancer Piperine is at Least Trimorphic. In: Crystal Growth & Design. Band 15, Nr. 5, 6. Mai 2015, S. 2047–2051, doi:10.1021/acs.cgd.5b00278.
  6. ↑ a b c d e R. De Cleyn, M. Verzele: Constituents of peppers: I. Qualitative analysis of piperine isomers. In: Chromatographia. Band 5, Nr. 6, Juni 1972, S. 346–350, doi:10.1007/BF02315254.
  7. ↑ a b c d e f g h i Anshuly Tiwari, Kakasaheb R. Mahadik, Satish Y. Gabhe: Piperine: A comprehensive review of methods of isolation, purification, and biological properties. In: Medicine in Drug Discovery. Band 7, September 2020, S. 100027, doi:10.1016/j.medidd.2020.100027.
  8. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 249.
  9. ↑ a b c d e f g Nobuyuki Kozukue, Mal-Sun Park, Suk-Hyun Choi, Seung-Un Lee, Mayumi Ohnishi-Kameyama, Carol E. Levin, Mendel Friedman: Kinetics of Light-Induced Cis−Trans Isomerization of Four Piperines and Their Levels in Ground Black Peppers as Determined by HPLC and LC/MS. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 55, Nr. 17, 1. August 2007, S. 7131–7139, doi:10.1021/jf070831p.
  10. ↑ a b c d e f g Priyanshee Gohil, Anita Mehta: Molecular targets of pepper as bioavailability enhancer. In: Oriental Pharmacy and Experimental Medicine. Band 9, Nr. 4, 31. Dezember 2009, S. 269–276, doi:10.3742/OPEM.2009.9.4.269.
  11. ↑ Mendel Friedman, Carol E. Levin, Seung-Un Lee, Jin-Shik Lee, Mayumi Ohnisi-Kameyama, Nobuyuki Kozukue: Analysis by HPLC and LC/MS of Pungent Piperamides in Commercial Black, White, Green, and Red Whole and Ground Peppercorns. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 56, Nr. 9, 1. Mai 2008, S. 3028–3036, doi:10.1021/jf703711z.
  12. ↑ Pfeffer – Transport Informations Service. Abgerufen am 27. Mai 2021.
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  14. ↑ Prapaipit Suwitchayanon, Osamu Ohno, Kiyotake Suenaga, Hisashi Kato-Noguchi: Phytotoxic property of Piper retrofractum fruit extracts and compounds against the germination and seedling growth of weeds. In: Acta Physiologiae Plantarum. Band 41, Nr. 3, März 2019, doi:10.1007/s11738-019-2824-y.
  15. ↑ Simon Koma Okwute, Henry Omoregie Egharevba: Piperine-Type Amides: Review of the Chemical and Biological Characteristics. In: International Journal of Chemistry. Band 5, Nr. 3, 28. Juli 2013, doi:10.5539/ijc.v5n3p99.
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  17. ↑ Stephen A. Adefegha, Ganiyu Oboh, Omowunmi M. Adefegha, Thomas Henle: Alligator pepper/Grain of Paradise ( Aframomum melegueta ) modulates Angiotensin-I converting enzyme activity, lipid profile and oxidative imbalances in a rat model of hypercholesterolemia. In: Pathophysiology. Band 23, Nr. 3, September 2016, S. 191–202, doi:10.1016/j.pathophys.2016.05.005.
  18. ↑ Amrutha Bindu Mekala, Prabodh Satyal, William N. Setzer: Phytochemicals from the Bark of Rhamnus Caroliniana. In: Natural Product Communications. Band 12, Nr. 3, März 2017, S. 1934578X1701200, doi:10.1177/1934578X1701200324.
  19. ↑ Das, Banibrata et al. "Antitumor and antibacterial activity of ethylacetate extract of Ludwigia hyssopifolia linn and its active principle piperine." Pak J Pharm Sci 20.2 (2007): 128–131.
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  21. ↑ a b c Theo Dingermann, Karl Hiller, Georg Schneider, Ilse Zündorf: Schneider - Arzneidrogen. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 438.
  22. ↑ a b c Lisong Hu, Zhongping Xu, Maojun Wang, Rui Fan, Daojun Yuan, Baoduo Wu, Huasong Wu, Xiaowei Qin, Lin Yan, Lehe Tan, Soonliang Sim, Wen Li, Christopher A Saski, Henry Daniell, Jonathan F. Wendel, Keith Lindsey, Xianlong Zhang, Chaoyun Hao, Shuangxia Jin: The chromosome-scale reference genome of black pepper provides insight into piperine biosynthesis. In: Nature Communications. Band 10, Nr. 1, 16. Oktober 2019, doi:10.1038/s41467-019-12607-6, PMID 31619678, PMC 6795880 (freier Volltext).
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  24. ↑ Jutta G. Geisler, Georg G. Gross: The biosynthesis of piperine in Piper nigrum. In: Phytochemistry. Band 29, Nr. 2, Januar 1990, S. 489–492, doi:10.1016/0031-9422(90)85102-L.
  25. ↑ a b Arianne Schnabel, Benedikt Athmer, Kerstin Manke, Frank Schumacher, Fernando Cotinguiba, Thomas Vogt: Identification and characterization of piperine synthase from black pepper, Piper nigrum L. In: Communications Biology. Band 4, Nr. 1, 8. April 2021, doi:10.1038/s42003-021-01967-9, PMID 33833371, PMC 8032705 (freier Volltext).
  26. ↑ [No title found]. In: International journal of pharmaceutical sciences and research. Band 4, Nr. 8, doi:10.13040/ijpsr.0975-8232.4(8).3165-70.
  27. ↑ Girija Raman, Vilas G. Gaikar: Microwave-Assisted Extraction of Piperine from Piper nigrum. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 41, Nr. 10, 1. Mai 2002, S. 2521–2528, doi:10.1021/ie010359b.
  28. ↑ Xiaoji Cao, Xuemin Ye, Yanbin Lu, Yi Yu, Weimin Mo: Ionic liquid-based ultrasonic-assisted extraction of piperine from white pepper. In: Analytica Chimica Acta. Band 640, Nr. 1-2, April 2009, S. 47–51, doi:10.1016/j.aca.2009.03.029.
  29. ↑ R. Subramanian, P. Subbramaniyan, J. Noorul Ameen, V. Raj: Double bypasses soxhlet apparatus for extraction of piperine from Piper nigrum. In: Arabian Journal of Chemistry. Band 9, September 2016, S. S537–S540, doi:10.1016/j.arabjc.2011.06.022.
  30. ↑ Sachin S. Rathod, Virendra K. Rathod: Extraction of piperine from Piper longum using ultrasound. In: Industrial Crops and Products. Band 58, Juli 2014, S. 259–264, doi:10.1016/j.indcrop.2014.03.040.
  31. ↑ Eintrag zu Piperin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2011.
  32. ↑ a b Piperin. In: Lexikon der Ernährung. Abgerufen am 9. April 2019.
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  34. ↑ a b c Murlidhar Meghwal, T. K. Goswami: Piper nigrum and Piperine: An Update: REVIEW ON USE OF BLACK PEPER. In: Phytotherapy Research. Band 27, Nr. 8, August 2013, S. 1121–1130, doi:10.1002/ptr.4972.
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  37. ↑ a b Iahtisham‐Ul Haq, Muhammad Imran, Muhammad Nadeem, Tabussam Tufail, Tanweer A. Gondal, Mohammad S. Mubarak: Piperine: A review of its biological effects. In: Phytotherapy Research. Band 35, Nr. 2, Februar 2021, S. 680–700, doi:10.1002/ptr.6855.
  38. ↑ Yukiko Okumura, Masataka Narukawa, Yusaku Iwasaki, Aiko Ishikawa, Hisashi Matsuda, Masayuki Yoshikawa, Tatsuo Watanabe: Activation of TRPV1 and TRPA1 by Black Pepper Components. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 74, Nr. 5, 23. Mai 2010, S. 1068–1072, doi:10.1271/bbb.90964.
  39. ↑ Seon A Lee, Seong Su Hong, Xiang Hua Han, Ji Sang Hwang, Gab Jin Oh, Kyong Soon Lee, Myung Koo Lee, Bang Yeon Hwang, Jai Seup Ro: Piperine from the Fruits of Piper longum with Inhibitory Effect on Monoamine Oxidase and Antidepressant-Like Activity. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 53, Nr. 7, 2005, S. 832–835, doi:10.1248/cpb.53.832.
  40. ↑ Eun Bang Lee, Kuk Hyun Shin, Won Sick Woo: Pharmacological study on piperine. In: Archives of Pharmacal Research. Band 7, Nr. 2, Dezember 1984, S. 127–132, doi:10.1007/BF02856625.
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  42. ↑ a b Maria Bastaki, Michel Aubanel, Mark Bauter, Thierry Cachet, Jan Demyttenaere, Maodo Malick Diop, Christie L. Harman, Shim-mo Hayashi, Gerhard Krammer, Xiaodong Li, Craig Llewellyn, Odete Mendes, Kevin J. Renskers, Jürgen Schnabel, Benjamin P.C. Smith, Sean V. Taylor: Absence of adverse effects following administration of piperine in the diet of Sprague-Dawley rats for 90 days. In: Food and Chemical Toxicology. Band 120, Oktober 2018, S. 213–221, doi:10.1016/j.fct.2018.06.055.
  43. ↑ a b Rainer Ziegenhagen, Katharina Heimberg, Alfonso Lampen, Karen Ildico Hirsch-Ernst: Safety Aspects of the Use of Isolated Piperine Ingested as a Bolus. In: Foods. Band 10, Nr. 9, 8. September 2021, S. 2121, doi:10.3390/foods10092121, PMID 34574230, PMC 8467119 (freier Volltext).
  44. ↑ Leila Gorgani, Maedeh Mohammadi, Ghasem D. Najafpour, Maryam Nikzad: Piperine-The Bioactive Compound of Black Pepper: From Isolation to Medicinal Formulations: Piperine isolation from pepper… In: Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety. Band 16, Nr. 1, Januar 2017, S. 124–140, doi:10.1111/1541-4337.12246.
  45. ↑ Patel, Naresh et al. "A Randomized, Controlled, Phase III Clinical Trial to Evaluate the Efficacy and Tolerability of Risorine with Conventional Rifampicin in the Treatment of Newly Diagnosed Pulmonary Tuberculosis Patients." The Journal of the Association of Physicians of India 65.9 (2017): 48-54.
  46. ↑ Toshiyuki Mizumoto, Fusako Nakano, Yuzo Nishizaki, Naoko Masumoto, Naoki Sugimoto: Quantitative Analysis of Piperine and the Derivatives in Long Pepper Extract by HPLC Using Relative Molar Sensitivity. In: Food Hygiene and Safety Science (Shokuhin Eiseigaku Zasshi). Band 60, Nr. 5, 25. Oktober 2019, S. 134–143, doi:10.3358/shokueishi.60.134.
  47. ↑ Constantin Mărutoiu, Ioan Gogoasa, Ioan Oprean, Olivia-Florena Mărutoiu, Maria-Ioana Moise, Cristian Tigae, Maria Rada: Separation and identification of piperine and chavicine in black pepper by TLC and GC-MS. In: Journal of Planar Chromatography – Modern TLC. Band 19, Nr. 109, Juni 2006, S. 250–252, doi:10.1556/JPC.19.2006.3.16.
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