Piperinsäure
Piperinsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Monocarbonsäuren mit der Summenformel C12H10O4. Es handelt sich um eine (zweifach ungesättigte) Pentadiensäure mit einem endständigen Benzodioxol-Rest. Das von der Piperinsäure abgeleitete Piperin ist Hauptalkaloid des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum).
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Piperinsäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H10O4 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristallnadeln welche sich unter Lichteinfluss rasch gelb verfärben[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 218,21 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
216 °C[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Es existieren 3 weitere isomere Formen: Isopiperinsäure, Chavicinsäure, Isochavicinsäure. Mit Piperidin bilden die Säuren Amide, die zu den Piperidinen (selten auch Piperididen) gezählt werden;[4] Piperin ist dabei das Piperinsäure-Piperidin (Piperinsäure-Piperidid).
Durch oxidativen Abbau in alkalischer Lösung entsteht aus Piperinsäure das als Parfümbestandteil eingesetzte Piperonal.[5]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenPiperinsäure kann durch eine alkalische Verseifung von Piperin dargestellt werden.[4]
Verwendung
BearbeitenPiperinsäure kann zusammen mit Piperidin verwendet werden, um Piperin herzustellen.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Rud. Fittig, W. H. Mielck: Untersuchungen über die Constitution des Piperins und seiner Spaltungsproducte Piperinsäure und Piperidin. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 152, Nr. 1, 1869, S. 25–58, doi:10.1002/jlac.18691520104.
- ↑ John B. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. ISBN 0-412-54090-8, S. 4351.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Waldemar Ternes: Lebensmittel-Lexikon. Behr, 2005, ISBN 3-89947-165-2, S. 1446 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Piperonal im Lexikon der Chemie, abgerufen am 27. Juli 2011.