Pralatrexat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pralatrexat
Andere Namen	N-(4-(1-((2,4-Diaminopteridin-6-yl)methyl)but-3-in-1-yl)benzoyl)-l-glutaminsäure; (S)-2-{4-[1-(2,4-Diaminopteridin-6-yl)pent-4-in-2-yl]benzamido}pentandisäure; 10-Propargyl-10-deazaminopterin;
Summenformel	C23H23N7O5
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	680-662-0
ECHA-InfoCard	100.205.791
PubChem	148121
ChemSpider	130578
DrugBank	DB06813
Wikidata	Q637059
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01BA05
Eigenschaften
Molare Masse	477,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	215 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (360 mg·l−1 bei 25 °C), Chloroform und Ethanol; löslich in DMSO;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 301‐360
	P: 501‐201‐264‐280‐308+313‐301+310+330
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pralatrexat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pteridine. Sie wirkt zytostatisch.

Gewinnung und Darstellung

Pralatrexat kann ausgehend von Dimethylhomoterephthalat gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Pralatrexat ist ein weißes bis gelbliches, kristallines Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2]

In seiner chemischen Struktur ist es mit den pharmakologisch ebenfalls als Folsäure-Antagonisten wirksamen Substanzen Methotrexat und Aminopterin verwandt.

Verwendung

Pralatrexat ist ein Zytostatikum und Antimetabolit (Folsäure-Antagonist) und kann zur Behandlung von Patienten mit rezidiviertem oder refraktärem peripherem T-Zell-Lymphom verwendet werden.^[5]^[6] Es wurde 2009 in den USA zugelassen.^[7] In Europa ist die Verbindung jedoch nicht als Arzneimittel zugelassen, da der medizinische Nutzen nicht nachgewiesen werden konnte.^[8]

Handelsnamen

Folotyn

Einzelnachweise

↑ INN Recommended List 54, World Health Organisation (WHO), 9. September 2005.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu Pralatrexate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 20. September 2023.
↑ Datenblatt Pralatrexate, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. September 2023 (PDF).
↑ Patent US9440979B2: Process for the preparation of pralatrexate. Angemeldet am 18. Juli 2013, veröffentlicht am 13. September 2016, Anmelder: Fresenius Kabi Oncology Ltd, Erfinder: Saswata Lahiri et al.‌
↑ Thomas Kroner · Anita Margulies · Christian Taverna · Cristina Studer: Medikamente in der Tumortherapie. Springer Berlin Heidelberg, 2017, ISBN 978-3-662-55356-5, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Enrica Marchi, Owen A. O’Connor: Safety and efficacy of pralatrexate in the treatment of patients with relapsed or refractory peripheral T-cell lymphoma. In: Therapeutic Advances in Hematology. Band 3, Nr. 4, 2012, S. 227–235, doi:10.1177/2040620712445330, PMID 23606933.
↑ Richard A. Lehne, Laura Rosenthal: Pharmacology for Nursing Care. Elsevier Health Sciences, 2014, ISBN 978-0-323-29354-9, S. 1279 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ EMA: Versagung der Genehmigung für das Inverkehrbringen von Folotyn (Pralatrexat), abgerufen am 20. September 2023.

[1] INN Recommended List 54, World Health Organisation (WHO), 9. September 2005.

[TCI-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu Pralatrexate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 20. September 2023.

[Sigma-3] Datenblatt Pralatrexate, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. September 2023 (PDF).

[4] Patent US9440979B2: Process for the preparation of pralatrexate. Angemeldet am 18. Juli 2013, veröffentlicht am 13. September 2016, Anmelder: Fresenius Kabi Oncology Ltd, Erfinder: Saswata Lahiri et al.‌

[5] Thomas Kroner · Anita Margulies · Christian Taverna · Cristina Studer: Medikamente in der Tumortherapie. Springer Berlin Heidelberg, 2017, ISBN 978-3-662-55356-5, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Enrica Marchi, Owen A. O’Connor: Safety and efficacy of pralatrexate in the treatment of patients with relapsed or refractory peripheral T-cell lymphoma. In: Therapeutic Advances in Hematology. Band 3, Nr. 4, 2012, S. 227–235, doi:10.1177/2040620712445330, PMID 23606933.

[Richard_A._Lehne-7] Richard A. Lehne, Laura Rosenthal: Pharmacology for Nursing Care. Elsevier Health Sciences, 2014, ISBN 978-0-323-29354-9, S. 1279 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[ema.europa.eu-8] EMA: Versagung der Genehmigung für das Inverkehrbringen von Folotyn (Pralatrexat), abgerufen am 20. September 2023.

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