Propetamphos

chemische Verbindung

Propetamphos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Die Verbindung wurde als Insektizid gegen Hygieneschädlinge verwendet.

Strukturformel
Strukturformel von Propetamphos
Allgemeines
Name Propetamphos
Andere Namen
  • O-(2-(Isopropoxycarbonyl)-1-methyl)vinyl-O-methyl-(ethylamido)thiophosphat
  • Safrotin
  • Seraphos (?)
Summenformel C10H20NO4PS
Kurzbeschreibung

gelbliche, ölige Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 31218-83-4
EG-Nummer 250-517-2
ECHA-InfoCard 100.045.910
PubChem 5372405
Wikidata Q18629963
Eigenschaften
Molare Masse 281,31 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,1294 g·cm−3[2]

Siedepunkt

87–89 °C (0,007 hPa)[2]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (0,11 g·l−1 bei 24 °C)[3]

Brechungsindex

1,495[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311​‐​330​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+310[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Propetamphos kann ausgehend von Acetessigsäureisopropylester und Thiophosphoryltrichlorid hergestellt werden. Deren Produkt reagiert mit Methanol und Ethylamin zum Endprodukt.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b Crop Protection Handbook 2014. 100. Auflage. MeisterPro, Willoughby, Ohio 2014, S. 491.
  2. a b c d e f Eintrag zu Propetamphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. Metabolic Pathways of Agrochemicals, S. 462.
  4. Eintrag zu trans-isopropyl-3-[[(ethylamino)methoxyfosfinothioyl]oxy]crotonate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 381 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).