Propylhexanoat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propylhexanoat
Andere Namen	n-Propylhexanoat; Hexansäurepropylester; Propylcaproat; Capronsäurepropylester;
Summenformel	C9H18O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-963-0
ECHA-InfoCard	100.009.967
PubChem	12293
ChemSpider	11790
Wikidata	Q3135041
Eigenschaften
Molare Masse	158,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm−3
Schmelzpunkt	-69 °C
Siedepunkt	187 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol;
Brechungsindex	1,41 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: 501‐210‐233‐370+378‐303+361+353‐403+235
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propylhexanoat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Er leitet sich von n-Propanol und Hexansäure ab.

Vorkommen

Propylhexanoat wurde in frischen Äpfeln, Apfelsaft, Aprikosen (Prunis armeniaca L.), anderen Vitis-Arten, Erbsen, Parmesan-Käse, Provolone-Käse, andere Käsesorten, Cognac, Rum, Whiskey, Cidre, Weißwein, Rotwein, Passionsfrüchten, Sternfrüchten, Bergpapaya, Sanddorn, stachellosen Affenorangen und Papaya nachgewiesen.^[2]

Herstellung

Propylhexanoat kann biotechnologisch hergestellt werden, wobei n-Propanol mit Hexansäure in Cyclohexan umgesetzt wird und eine Lipase aus Aspergillus oryzae als Katalysator dient.^[3]

Eigenschaften

In einer geeigneten Mischung mit anderen Estern, vor allem Butylhexanoat, wirkt Propylhexanoat als Lockstoff für die Apfelfruchtfliege (Rhagoletis pomonella).^[4]^[5]

Verwendung

Propylhexanoat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.061 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Propyl Hexanoate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 26. August 2024.
↑ ^a ^b ^c George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1638 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Hong-De Yan, Qun Zhang, Zhao Wang: Biocatalytic synthesis of short-chain flavor esters with high substrate loading by a whole-cell lipase from Aspergillus oryzae. In: Catalysis Communications. Band 45, Februar 2014, S. 59–62, doi:10.1016/j.catcom.2013.10.018.
↑ B. L. Fein, W. H. Reissig, W. L. Roelofs: Identification of apple volatiles attractive to the apple maggot,Rhagoletis pomonella. In: Journal of Chemical Ecology. Band 8, Nr. 12, Dezember 1982, S. 1473–1487, doi:10.1007/bf00989104.
↑ Aijun Zhang, Charles Linn, Jr., Starker Wright, Ronald Prokopy, William Reissig, Wendell Roelofs: [No title found]. In: Journal of Chemical Ecology. Band 25, Nr. 6, 1999, S. 1221–1232, doi:10.1023/A:1020910305873.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 25. August 2024.

[TCI-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Propyl Hexanoate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 26. August 2024.

[George_A._Burdock-2] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1638 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Hong-De Yan, Qun Zhang, Zhao Wang: Biocatalytic synthesis of short-chain flavor esters with high substrate loading by a whole-cell lipase from Aspergillus oryzae. In: Catalysis Communications. Band 45, Februar 2014, S. 59–62, doi:10.1016/j.catcom.2013.10.018.

[4] B. L. Fein, W. H. Reissig, W. L. Roelofs: Identification of apple volatiles attractive to the apple maggot,Rhagoletis pomonella. In: Journal of Chemical Ecology. Band 8, Nr. 12, Dezember 1982, S. 1473–1487, doi:10.1007/bf00989104.

[5] Aijun Zhang, Charles Linn, Jr., Starker Wright, Ronald Prokopy, William Reissig, Wendell Roelofs: [No title found]. In: Journal of Chemical Ecology. Band 25, Nr. 6, 1999, S. 1221–1232, doi:10.1023/A:1020910305873.

[6] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 25. August 2024.

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