Propylhexanoat

chemische Verbindung

Propylhexanoat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Er leitet sich von n-Propanol und Hexansäure ab.

Strukturformel
Strukturformel von Propylhexanoat
Allgemeines
Name Propylhexanoat
Andere Namen
  • n-Propylhexanoat
  • Hexansäurepropylester
  • Propylcaproat
  • Capronsäurepropylester
Summenformel C9H18O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 626-77-7
EG-Nummer 210-963-0
ECHA-InfoCard 100.009.967
PubChem 12293
ChemSpider 11790
Wikidata Q3135041
Eigenschaften
Molare Masse 158,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,87 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

-69 °C[1]

Siedepunkt

187 °C[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,41 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 501​‐​210​‐​233​‐​370+378​‐​303+361+353​‐​403+235[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Propylhexanoat wurde in frischen Äpfeln, Apfelsaft, Aprikosen (Prunis armeniaca L.), anderen Vitis-Arten, Erbsen, Parmesan-Käse, Provolone-Käse, andere Käsesorten, Cognac, Rum, Whiskey, Cidre, Weißwein, Rotwein, Passionsfrüchten, Sternfrüchten, Bergpapaya, Sanddorn, stachellosen Affenorangen und Papaya nachgewiesen.[2]

Herstellung

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Propylhexanoat kann biotechnologisch hergestellt werden, wobei n-Propanol mit Hexansäure in Cyclohexan umgesetzt wird und eine Lipase aus Aspergillus oryzae als Katalysator dient.[3]

Eigenschaften

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In einer geeigneten Mischung mit anderen Estern, vor allem Butylhexanoat, wirkt Propylhexanoat als Lockstoff für die Apfelfruchtfliege (Rhagoletis pomonella).[4][5]

Verwendung

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Propylhexanoat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.061 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu Propyl Hexanoate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 26. August 2024.
  2. a b c George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1638 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Hong-De Yan, Qun Zhang, Zhao Wang: Biocatalytic synthesis of short-chain flavor esters with high substrate loading by a whole-cell lipase from Aspergillus oryzae. In: Catalysis Communications. Band 45, Februar 2014, S. 59–62, doi:10.1016/j.catcom.2013.10.018.
  4. B. L. Fein, W. H. Reissig, W. L. Roelofs: Identification of apple volatiles attractive to the apple maggot,Rhagoletis pomonella. In: Journal of Chemical Ecology. Band 8, Nr. 12, Dezember 1982, S. 1473–1487, doi:10.1007/bf00989104.
  5. Aijun Zhang, Charles Linn, Jr., Starker Wright, Ronald Prokopy, William Reissig, Wendell Roelofs: [No title found]. In: Journal of Chemical Ecology. Band 25, Nr. 6, 1999, S. 1221–1232, doi:10.1023/A:1020910305873.
  6. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 25. August 2024.