Pyridafenthion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyridafenthion
Andere Namen	O,O-Diethyl-O-(1,6-dihydro-6-oxo-1-phenylpyridazin-3-yl)thiophosphat; O-(1,6-dihydro-6-oxo-1-phenylpyridazin-3-yl)-O,O-diethylphosphorothioat (IUPAC); Pyridaphenthion;
Summenformel	C14H17N2O4PS
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-298-5
ECHA-InfoCard	100.003.908
PubChem	8381
Wikidata	Q1741694
Eigenschaften
Molare Masse	340,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,325 g·cm−3
Schmelzpunkt	54,5–56 °C
Siedepunkt	180 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	0,00147 mPa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (100 mg·l−1); löslich in Toluol, Aceton, Ethylacetat;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302+332
	P: 301+312+330‐304+340+312
Toxikologische Daten	424 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyridaphenthion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate und Pyridazine.

Gewinnung und Darstellung

Pyridaphenthion kann durch Reaktion von Diethylchlorthiophosphat mit 1-Phenyl-3-hydroxy-6-oxo-pyridazin gewonnen werden.^[4]

Synthese von Pyridaphenthion

Eigenschaften

Pyridaphenthion ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2]^[1]

Verwendung

Pyridaphenthion wurde als Insektizid und Akarizid verwendet.^[4] Er wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.^[3]

Zulassung

Die Europäische Union nahm Pyridaphenthion nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe auf.^[5] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Datenblatt Pyridaphenthion bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Pyridaphenthion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Eintrag zu Pyridafenthion in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
↑ ^a ^b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyridaphenthion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

[Sigma-1] Datenblatt Pyridaphenthion bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Pyridaphenthion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[PPDB-3] Eintrag zu Pyridafenthion in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.

[Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyridaphenthion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

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