Pyridafenthion

chemische Verbindung

Pyridaphenthion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate und Pyridazine.

Strukturformel
Strukturformel von Pyridaphenthion
Allgemeines
Name Pyridafenthion
Andere Namen
  • O,O-Diethyl-O-(1,6-dihydro-6-oxo-1-phenylpyridazin-3-yl)thiophosphat
  • O-(1,6-dihydro-6-oxo-1-phenylpyridazin-3-yl)-O,O-diethylphosphorothioat (IUPAC)
  • Pyridaphenthion
Summenformel C14H17N2O4PS
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119-12-0
EG-Nummer 204-298-5
ECHA-InfoCard 100.003.908
PubChem 8381
Wikidata Q1741694
Eigenschaften
Molare Masse 340,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,325 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

54,5–56 °C[2]

Siedepunkt

180 °C (Zersetzung)[3]

Dampfdruck

0,00147 mPa (25 °C)[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (100 mg·l−1)[3]
  • löslich in Toluol, Aceton, Ethylacetat[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+332
P: 301+312+330​‐​304+340+312[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Pyridaphenthion kann durch Reaktion von Diethylchlorthiophosphat mit 1-Phenyl-3-hydroxy-6-oxo-pyridazin gewonnen werden.[4]

 
Synthese von Pyridaphenthion

Eigenschaften

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Pyridaphenthion ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2][1]

Verwendung

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Pyridaphenthion wurde als Insektizid und Akarizid verwendet.[4] Er wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[3]

Zulassung

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Die Europäische Union nahm Pyridaphenthion nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe auf.[5] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b Datenblatt Pyridaphenthion bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  2. a b c d e f g h Eintrag zu Pyridaphenthion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d e Eintrag zu Pyridafenthion in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
  4. a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyridaphenthion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.