Reactive Orange 107
C.I. Reactive Orange 107 ist ein Monoazofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Reaktivfarbstoffe, der zum Färben von Baumwolle und Wolle verwendet wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Reactive Orange 107 | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H16N4Na2O10S3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
oranger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 566,5 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenDie Synthese von C.I. Reactive Orange 107 (4) erfolgt durch Diazotierung von Parabaseester (1) und Kupplung der Diazoverbindung 2 mit 4-Acetamido-2-aminobenzolsulfonsäure[5] (3):[6]
Verwendung
BearbeitenReactive Orange 107 gehört zu den Vinylsulfonfarbstoffen und wurde 1982 durch die Hoechst AG zum Patent angemeldet.[7] Das Produkt wurde der Handelsbezeichnung Remazol Goldgelb RNL vermarktet. Reactive Orange 107 ist einer der mengenmäßig größten und weltweit am häufigsten verwendeten Reaktivfarbstoffe.[8]
Die Färbung von Cellulosefasern mit Reactive Orange 107 erfolgt in alkalischem Medium und ist ein zweistufiger Prozess. Zunächst bildet sich durch eine Eliminierungsreaktion die Vinylsulfon-Zwischenstufe des Farbstoffs, die im zweiten Schritt mit den Hydroxygruppen der Cellulose in einer Michael-Addition eine kovalente Etherbindung bildet. Durch die alkalischen Bedingungen in der Färbeflotte findet als unerwünschte Nebenreaktion die Hydrolyse der Vinylsulfongruppe zur 2-Hydroxyethylsulfongruppe statt, wobei gleichzeitig die Acetamidogruppe des Farbstoffs gespalten wird. Der entsprechende Farbstoff kann die Cellulosefaser nicht mehr färben und ist mit einem Anteil von 60 % die Hauptkomponente des hydrolysierten Farbstoffs. Eine zweite farbige Hauptkomponente im Hydrolysat ist eine dimere Verbindung, bei der zwei Farbstoffmoleküle über eine Etherbindung miteinander verknüpft sind.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Sisco Research Laboratories: Reactive Orange 107 (Remazol Golden Yellow RNL) 12220-08-5, abgerufen am 25. Januar 2022
- ↑ Kandasamy, Rajkumar. (2015). Electrochemical degradation of C.I. Reactive Orange 107 using Gadolinium (Gd3+), Neodymium (Nd3+) and Samarium (Sm3+) doped cerium oxide nanoparticles. International Journal of Industrial Chemistry. 6. 10.1007/s40090-015-0051-y.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1-(4-(2-acetamido-4-amino-5-sulfophenyl)diazenyl)phenyl)ethane-1,2-disulfonic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. November 2021.
- ↑ Registrierungsdossier zu Benzenesulfonic acid, 4-(acetylamino)-2-amino-5-[2-[3-[2-(sulfooxy)ethyl]sulfonyl]phenyl]diazenyl-, sodium salt (1:2) (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 20. Mai 2022.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Acetamido-2-aminobenzolsulfonsäure: CAS-Nr.: 88-64-2, EG-Nr.: 201-847-0, ECHA-InfoCard: 100.001.679, GESTIS: 25180, PubChem: 6939, ChemSpider: 6673, Wikidata: Q72433978.
- ↑ Patent DE10005550: Production of azo dyes and pigments. Angemeldet am 23. August 2001, Anmelder: Clariant Produkte (Deutschland) GmbH., Beispiel 3 (Wasserlösliche Reaktivfarbstoffe/Reactive Orange 107).
- ↑ Patent EP0073481: Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe.. Angemeldet am 26. August 1982, veröffentlicht am 9. März 1983, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Peter Mischke, Ludwig Schläfer.
- ↑ a b Astrid Rehorek, Alexander Plum, Marion Senholdt, Barbara Gornacka, Csilla Györgyicze, Betül Yildiz, Johannes Malov: Forschungsprojekt zur Verbesserung des Abbaus von Textilabwässern in einem anaerob/aeroben Reaktor zur Vorbehandlung von Abwasserkonzentraten. Fachhochschule Köln, Köln 2006, ISBN 978-3-00-019432-0 (nrw.de [PDF]).