S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat
S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat (kurz EPTC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H19NOS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 189,32 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,955 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
127 °C (26,6 mbar)[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenS-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat kann ausgehend von Phosgen gewonnen werden, welches mit Ethylmercaptan zu Ethylthiochlorformiat und dieses dann mit Dipropylamin zu EPTC umgesetzt wird.[5]
Eigenschaften
BearbeitenS-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat ist eine farblose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
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S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat ist ein 1969 auf den Markt gebrachtes selektives Thiocarbamat-Herbizid für den Einsatz in der Vorlaufbekämpfung bestimmter Gräser und Unkräuter bei Gemüse, Obst und Zierpflanzen.[6] Es wirkt durch Hemmung der Lipidsynthese.[7]
In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diese Verbindung als Wirkstoff enthalten.[8]
Die ausgebrachte Menge in den USA sank in den letzten Jahrzehnten kontinuierlich ab.
Handelsnamen
BearbeitenS-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat wurde unter den Handelsnamen Alirox, Eptam, Eradicane, Genep, Niptan und Witox vertrieben.
Weblinks
Bearbeiten- Degradation of the Thiocarbamate Herbicide EPTC. In: Journal of Bacteriology; PMC 176643 (freier Volltext)
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt EPTC, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
- ↑ Eintrag EPTC bei Extoxnet.
- ↑ Eintrag zu EPTC im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 0-8155-1401-8 (Seite 106 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Cornell: EPTC (Eptam) Herbicide Profile 10/83
- ↑ Terence Robert Roberts, D. H. (David Herd) Hutson, Royal Society of Chemistry: Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2. 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 593 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu EPTC (S-dipropylthiocarbamate) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.