Die Scottish Football League Division Two wurde 1938/39 zum 40. Mal ausgetragen. Nach Einführung der Division One war es zudem die 40. Austragung als zweithöchste Fußball-Spielklasse der Herren in der Scottish Football League unter dem Namen Division Two. In der Saison 1938/39 traten 18 Vereine in insgesamt 34 Spieltagen gegeneinander an. Jedes Team spielte jeweils einmal zu Hause und auswärts gegen jedes andere Team. Es galt die 2-Punkte-Regel. Bei Punktgleichheit zählte der Torquotient. Die Meisterschaft gewann der FC Cowdenbeath. Als Aufsteiger spielte Greenock Morton ab 1946 in der Division One. Eine Umstrukturierung der Liga am Ende der Spielzeit wurde durch die Scottish Football Association kriegsbedingt erst 1946 vollzogen.

Scottish Division Two 1938/39
Meister FC Cowdenbeath
Aufsteiger Greenock Morton
Absteiger Brechin City
FC Montrose
Forfar Athletic
Leith Athletic
FC East Stirlingshire
Edinburgh City
Mannschaften 18
Spiele 306
Tore 1495 (ø 4,89 pro Spiel)
Division Two 1937/38
Division One 1938/39

Die Saison war die letzte vor dem Beginn des Zweiten Weltkriegs im September 1939. Der Spielbetrieb der Division Two wurde bis Kriegsende 1945 unterbrochen, und ab 1946 wieder aufgenommen.

Statistik

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Abschlusstabelle

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Pl. Verein Sp. S U N Tore Quote Punkte
 1. FC Cowdenbeath  34  28  4  2 120:450 2,67 60:80
 2. Alloa Athletic  34  22  4  8 091:460 1,98 48:20
 3. FC East Fife (P)  34  21  6  7 099:610 1,62 48:20
 4. Airdrieonians FC  34  21  5  8 085:570 1,49 47:21
 5. Dunfermline Athletic  34  18  5  11 099:780 1,27 41:27
 6. FC Dundee (A)  34  15  7  12 099:630 1,57 37:31
 7. FC St. Bernard’s 1  34  15  6  13 079:790 1,00 36:32
 8. FC Stenhousemuir  34  15  5  14 074:690 1,07 35:33
 9. Dundee United  34  15  3  16 078:690 1,13 33:35
10. Brechin City  34  11  9  14 082:106 0,77 31:37
11. FC Dumbarton  34  9  12  13 068:760 0,89 30:38
12. Greenock Morton (A)  34  11  6  17 074:880 0,84 28:40
13. FC King’s Park 2  34  12  2  20 087:920 0,95 26:42
14. FC Montrose  34  10  5  19 082:960 0,85 25:43
15. Forfar Athletic  34  11  3  20 074:138 0,54 25:43
16. Leith Athletic  34  10  4  20 057:830 0,69 24:44
17. FC East Stirlingshire  34  9  4  21 089:130 0,68 22:46
18. Edinburgh City  34  6  4  24 058:119 0,49 16:52

Platzierungskriterien: 1. Punkte – 2. Torquotient

1 
Der FC St. Bernard’s wurde 1943 aufgelöst.
2 
Der FC King’s Park wurde 1940 aufgelöst, da der heimische Forthbank Park durch die Luftwaffe zerstört wurde.
Legende
Saison 1938/39
Aufsteiger in die Division One
Verein wurde während des Kriegs aufgelöst
Absteiger in die Division Three
Zum Saisonende 1937/38
(A) Absteiger aus der Division One
(P) Pokalsieger des Vorjahres