Ausgetragen wurden die Begegnungen zwischen dem 9. und 30. August 1958.
1. Spieltag
Glasgow Rangers
3:0
Heart of Midlothian
Third Lanark
4:2
Raith Rovers
2. Spieltag
Heart of Midlothian
3:0
Third Lanark
Raith Rovers
3:1
Glasgow Rangers
3. Spieltag
Raith Rovers
1:3
Heart of Midlothian
Glasgow Rangers
2:2
Third Lanark
4. Spieltag
Heart of Midlothian
2:1
Glasgow Rangers
Raith Rovers
3:1
Third Lanark
5. Spieltag
Glasgow Rangers
6:0
Raith Rovers
Third Lanark
4:5
Heart of Midlothian
6. Spieltag
Heart of Midlothian
3:1
Raith Rovers
Third Lanark
0:3
Glasgow Rangers
Ausgetragen wurden die Begegnungen zwischen dem 9. und 30. August 1958.
1. Spieltag
Airdrieonians FC
3:4
FC St. Mirren
FC Clyde
1:4
Celtic Glasgow
2. Spieltag
Celtic Glasgow
3:3
Airdrieonians FC
FC St. Mirren
1:2
FC Clyde
3. Spieltag
Airdrieonians FC
2:3
FC Clyde
Celtic Glasgow
3:0
FC St. Mirren
4. Spieltag
Celtic Glasgow
2:0
FC Clyde
FC St. Mirren
3:2
Airdrieonians FC
5. Spieltag
Airdrieonians FC
1:2
Celtic Glasgow
FC Clyde
6:1
FC St. Mirren
6. Spieltag
FC Clyde
3:1
Airdrieonians FC
FC St. Mirren
6:3
Celtic Glasgow
Ausgetragen wurden die Begegnungen zwischen dem 9. und 30. August 1958.
1. Spieltag
FC Dundee
2:3
Partick Thistle
Queen of the South
1:2
FC Motherwell
2. Spieltag
FC Motherwell
1:2
FC Dundee
Partick Thistle
5:1
Queen of the South
3. Spieltag
FC Motherwell
2:5
Partick Thistle
Queen of the South
1:0
FC Dundee
4. Spieltag
FC Motherwell
4:0
Queen of the South
Partick Thistle
3:2
FC Dundee
5. Spieltag
FC Dundee
2:3
FC Motherwell
Queen of the South
3:0
Partick Thistle
6. Spieltag
FC Dundee
2:0
Queen of the South
Partick Thistle
1:1
FC Motherwell
Ausgetragen wurden die Begegnungen zwischen dem 9. und 30. August 1958.
1. Spieltag
Hibernian Edinburgh
3:2
FC Falkirk
FC Kilmarnock
1:2
FC Aberdeen
2. Spieltag
FC Aberdeen
1:2
Hibernian Edinburgh
'FC Falkirk
1:3
FC Kilmarnock
3. Spieltag
FC Aberdeen
5:1
FC Falkirk
Hibernian Edinburgh
0:3
FC Kilmarnock
4. Spieltag
FC Aberdeen
0:2
FC Kilmarnock
FC Falkirk
0:4
Hibernian Edinburgh
5. Spieltag
Hibernian Edinburgh
4:2
FC Aberdeen
FC Kilmarnock
1:2
FC Falkirk
6. Spieltag
FC Falkirk
1:1
FC Aberdeen
FC Kilmarnock
2:1
Hibernian Edinburgh
Ausgetragen wurden die Begegnungen zwischen dem 9. und 30. August 1958.
1. Spieltag
FC East Fife
1:3
Dunfermline Athletic
Stirling Albion
3:2
Brechin City
2. Spieltag
Brechin City
0:3
FC East Fife
Dunfermline Athletic
6:1
Stirling Albion
3. Spieltag
Dunfermline Athletic
4:1
Brechin City
Stirling Albion
1:0
FC East Fife
4. Spieltag
Brechin City
2:5
Stirling Albion
Dunfermline Athletic
5:2
FC East Fife
5. Spieltag
FC East Fife
5:1
Brechin City
Stirling Albion
1:3
Dunfermline Athletic
6. Spieltag
Brechin City
1:2
Dunfermline Athletic
FC East Fife
5:2
Stirling Albion
Ausgetragen wurden die Begegnungen zwischen dem 9. und 30. August 1958.
1. Spieltag
FC Cowdenbeath
2:1
Greenock Morton
FC St. Johnstone
1:2
Dundee United
2. Spieltag
Dundee United
1:3
FC Cowdenbeath
Greenock Morton
1:3
FC St. Johnstone
3. Spieltag
Dundee United
1:4
Greenock Morton
FC St. Johnstone
1:2
FC Cowdenbeath
4. Spieltag
Dundee United
5:3
FC St. Johnstone
Greenock Morton
0:0
FC Cowdenbeath
5. Spieltag
FC Cowdenbeath
6:1
Dundee United
FC St. Johnstone
2:0
Greenock Morton
6. Spieltag
FC Cowdenbeath
2:1
FC St. Johnstone
Greenock Morton
6:1
Dundee United
Ausgetragen wurden die Begegnungen zwischen dem 9. und 30. August 1958.
1. Spieltag
FC Arbroath
3:1
Alloa Athletic
FC Dumbarton
3:3
FC Queen’s Park
2. Spieltag
Alloa Athletic
1:3
FC Dumbarton
FC Queen’s Park
2:1
FC Arbroath
3. Spieltag
FC Arbroath
6:3
FC Dumbarton
FC Queen’s Park
5:2
Alloa Athletic
4. Spieltag
Alloa Athletic
2:5
FC Arbroath
FC Queen’s Park
0:3
FC Dumbarton
5. Spieltag
FC Arbroath
4:0
FC Queen’s Park
FC Dumbarton
3:1
Alloa Athletic
6. Spieltag
Alloa Athletic
2:2
FC Queen’s Park
FC Dumbarton
0:1
FC Arbroath
Ausgetragen wurden die Begegnungen zwischen dem 9. und 30. August 1958.
1. Spieltag
Hamilton Academical
3:1
Ayr United
FC Montrose
2:2
Forfar Athletic
2. Spieltag
Ayr United
7:1
FC Montrose
Forfar Athletic
1:0
Hamilton Academical
3. Spieltag
Ayr United
4:0
Forfar Athletic
FC Montrose
2:3
Hamilton Academical
4. Spieltag
Ayr United
3:1
Hamilton Academical
Forfar Athletic
4:1
FC Montrose
5. Spieltag
Hamilton Academical
2:0
Forfar Athletic
FC Montrose
1:2
Ayr United
6. Spieltag
Forfar Athletic
1:1
Ayr United
Hamilton Academical
3:0
FC Montrose
Ausgetragen wurden die Begegnungen zwischen dem 9. und 30. August 1958.
1. Spieltag
FC East Stirlingshire
0:5
FC Stenhousemuir
FC Stranraer
4:1
Albion Rovers
2. Spieltag
Albion Rovers
0:4
FC Stenhousemuir
Berwick Rangers
3:2
FC East Stirlingshire
3. Spieltag
FC East Stirlingshire
1:2
FC Stranraer
FC Stenhousemuir
0:1
Berwick Rangers
4. Spieltag
Albion Rovers
4:1
FC East Stirlingshire
FC Stranraer
2:1
Berwick Rangers
5. Spieltag
Berwick Rangers
2:2
Albion Rovers
FC Stenhousemuir
3:4
FC Stranraer
Ausgetragen wurde die Extrarunde am 1. und 3. September 1958.
Ausgetragen wurden die Hinspiele am 10. September 1958. Die Rückspiele fanden am 16. und 17. September 1958 statt.
Ausgetragen wurden die Spiele am 1. Oktober 1958.
Heart of Midlothian
Partick Thistle
Gordon Marshall – George Thomson , Dave Mackay (C) , Bobby Kirk , Freddie Glidden – John Cumming , Johnny Hamilton , Ian Crawford – Jimmy Murray , Willie Bauld , Jimmy Wardhaugh Cheftrainer: Tommy Walker
Tom Ledgerwood – Joe Hogan , Frank Donlevy , Jimmy Davidson – David Mathers , John Mackenzie , Davie McParland , Tommy Ewing , Alex Wright – Lawrie Thomson , George Smith Cheftrainer: David Meiklejohn
1:0 Willie Bauld (5.) 2:0 Jimmy Murray (10.) 3:0 Willie Bauld (28.) 4:0 Jimmy Murray (38.) 5:1 Johnny Hamilton (60.)
4:1 George Smith (46.)