Der Scottish League Cup wurde 1999/2000 zum 54. Mal ausgespielt. Der schottische Ligapokal, begann am 31. Juli 1999 und endete mit dem Finale am 19. März 2000. Am Wettbewerb nahmen die Vereine der Scottish Football League und Scottish Premier League teil. Wurde ein Duell nach 90 Minuten plus Verlängerung nicht entschieden, kam es zum Elfmeterschießen. Den Titel sicherte sich Celtic Glasgow im Finale gegen den FC Aberdeen.

Scottish League Cup
Verband Scottish FA
Erstaustragung 1946/47
Spielmodus K.-o.-System
Titelträger Celtic Glasgow (11. Titel)
Rekordsieger Glasgow Rangers (21 Siege)
Website scottishfootballleague.com

1. Runde

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Ausgetragen wurden die Begegnungen am 31. Juli 1999.

Ergebnis
Albion Rovers 0:3 n. V. FC Clyde
Brechin City 0:2 FC Dumbarton
FC Clydebank 1:2 FC East Stirlingshire
FC Cowdenbeath 0:2 FC Livingston
FC East Fife 2:2
(?:? i. E.)
Stirling Albion
FC Montrose 1:2 Hamilton Academical
Partick Thistle 0:2 Alloa Athletic
Queen of the South 1:0 n. V. FC Arbroath
FC Queen’s Park 2:1 Berwick Rangers
Ross County 2:1 n. V. Forfar Athletic
FC Stenhousemuir 1:3 Inverness CT
FC Stranraer 0:1 Raith Rovers

2. Runde

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Ausgetragen wurden die Begegnungen am 17. und 18. August 1999.

Ergebnis
FC Aberdeen 1:0 FC Livingston
Ayr United 2:1 Hamilton Academical
FC Clyde 2:2
(?:? i. E.)
Hibernian Edinburgh
FC Dundee 4:0 FC Dumbarton
FC East Fife 2:2
(?:? i. E.)
Airdrieonians FC
Inverness CT 2:0 n. V. FC St. Mirren
Greenock Morton 1:3 Alloa Athletic
Dundee United 3:1 n. V. Ross County
Dunfermline Athletic 4:0 FC Queen’s Park
FC East Stirlingshire 0:2 n. V. FC Falkirk
Queen of the South 1:3 Heart of Midlothian
Raith Rovers 2:2
(?:? i. E.)
FC Motherwell

3. Runde

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Ausgetragen wurden die Begegnungen am 12. und 13. Oktober 1999.

Ergebnis
FC Aberdeen 1:1
(?:? i. E.)
FC Falkirk
Alloa Athletic 1:3 FC Dundee
FC East Fife 0:2 Heart of Midlothian
Inverness CT 0:1 FC Motherwell
FC Kilmarnock 3:2 Hibernian Edinburgh
Glasgow Rangers 1:0 Dunfermline Athletic
FC St. Johnstone 1:2 Dundee United
Ayr United 0:4 Celtic Glasgow

Viertelfinale

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Ausgetragen wurden die Begegnungen am 1. Dezember 1999/2. Februar 2000.

Ergebnis
FC Aberdeen 1:0 n. V. Glasgow Rangers
Dundee United 3:2 FC Motherwell
Celtic Glasgow 1:0 FC Dundee
FC Kilmarnock 1:0 Heart of Midlothian

Halbfinale

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Ausgetragen wurden die Begegnungen am 13./16. Februar 2000.

Ergebnis
FC Aberdeen 1:0 Dundee United
Celtic Glasgow 1:0 FC Kilmarnock
FC Aberdeen Celtic Glasgow
19. März 2000 in Glasgow (Hampden Park)
Ergebnis: 0:2 (0:1)
Zuschauer: 50.073
Schiedsrichter: Kenny Clark


Jim Leighton (C) Mark Perry, Russell Anderson, Thomas Solberg, Jamie McAllisterPaul Bernard, Eoin Jess (74. Andreas Mayer), Cato Guntveit (45. Rachid Belabed), Andy DowHicham Zerouali (53. Robbie Winters), Arild Stavrum
Cheftrainer: Ebbe Skovdahl (Danemark  Dänemark)
Jonathan GouldJackie McNamara, Johan Mjällby, Tommy Boyd (C) , Stéphane MahéVidar Riseth, Morten Wieghorst, Stilian Petrow, Ľubomír Moravčík (74. Alan Stubbs) – Tommy Johnson, Mark Viduka
Cheftrainer: Kenny Dalglish
  0:1 Riseth (15.)
  0:2 Johnson (58.)
  Dow, McAllister, Bernard   Petrow, Riseth, Johnson
  Solberg
Sieger des Scottish League Cup 1999/2000:
 
Celtic Glasgow
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