Semicarbazid
Semicarbazid, auch N-Aminoharnstoff, ist eine chemische Verbindung und ein Derivat des Harnstoffs. Die feste, leicht wasserlösliche Substanz wurde früher oft zur Charakterisierung von Carbonylverbindungen eingesetzt, da die Reaktionsprodukte (Semicarbazone) gut kristallisieren und meist scharfe Schmelzpunkte aufweisen.[5]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Semicarbazid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | CH5N3O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 75,08 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
96 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen
BearbeitenN-Aminoharnstoff wird durch Umsetzung von Kaliumcyanat mit Hydrazinhydrochlorid oder auch von Hydrazinhydrat mit Harnstoff dargestellt
- Hydrazin und Harnstoff reagieren zu Semicarbazid und Ammoniak.
Die farblose, kristalline Verbindung löst sich leicht in Ethanol und Wasser, wenig in Ether oder Benzol. Beim Erhitzen zersetzt sich Semicarbazid unter Bildung von Hydrazin und Hydrazodicarbonamid. Mit Mineralsäuren bildet Aminoharnstoff gut kristallisierende Salze; mit Aldehyden und Ketonen bilden sich unter Wasserabspaltung kristalline Semicarbazone, die scharfe Schmelzpunkte besitzen und mit deren Hilfe diese nachgewiesen und identifiziert werden können.[6] Semicarbazid wird hauptsächlich in Form des stabilen Hydrochlorids verwendet.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Semicarbazid“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. Juni 2010.
- ↑ a b Eintrag zu Semicarbazidhydrochlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b E. H. JENNEY, C. C. PFEIFFER: The convulsant effect of hydrazides and the antidotal effect of anticonvulsants and metabolites. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 122, Nummer 1, Januar 1958, S. 110–123, PMID 13502836.
- ↑ a b Eintrag zu Carbamylhydrazine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Semicarbazone“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. Juni 2010.
- ↑ Autorenkollektiv: Organikum. 24. Auflage. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2015, ISBN 978-3-527-33968-6, S. 722–723.