Erste Erfahrungen bei internationalen Meisterschaften sammelte Simon Hoogewerf vermutlich im Jahr 1983, als er bei der Sommer-Universiade in Edmonton mit 1:49,93 min in der Vorrunde im 800-Meter-Lauf ausschied. Anschließend schied er auch bei den erstmals ausgetragenen Weltmeisterschaften in Helsinki mit 1:49,92 min im Vorlauf aus. Im Jahr darauf nahm er erstmals an den Olympischen Sommerspielen in Los Angeles teil und schied dort mit 1:47,74 min in der ersten Runde aus. 1985 schied er bei den Studentenweltspielen in Kōbe mit 1:47,81 min im Halbfinale aus und im Jahr darauf belegte er bei den Commonwealth Games in Edinburgh in 1:49,04 min den sechsten Platz über 800 Meter und kam im 1500-Meter-Lauf mit 3:46,80 min nicht über den Vorlauf hinaus. 1987 schied er bei den Panamerikanischen Spielen in Indianapolis mit 1:54,08 min im Halbfinale über 800 Meter aus und kurz darauf schied er bei den Weltmeisterschaften in Rom mit 1:51,13 min in der ersten Runde aus. Im Jahr darauf nahm er erneut an den Olympischen Sommerspielen in Seoul teil und schied dort mit 1:47,30 min im Semifinale aus. 1989 schied er bei den Hallenweltmeisterschaften in Budapest mit 1:49,98 min im Vorlauf über 800 Meter aus und im Juli belegte er bei den Spielen der Frankophonie in Casablanca in 3:49,21 min den achten Platz über 1500 Meter. 1991 gewann er bei den Hallenweltmeisterschaften in Sevilla in 1:47,88 min die Bronzemedaille über 800 Meter hinter dem Kenianer Paul Ereng und Tomás de Teresa aus Spanien und beendete daraufhin seine aktive sportliche Karriere im Alter von 28 Jahren.
- 800 Meter: 1:45,95 min, 18. Juni 1985 in Burnaby
- 800 Meter (Halle): 1:47,88 min, 10. März 1991 in Sevilla
- 1000 Meter (Halle): 2:19,04 min, 10. Februar 1989 in East Rutherford
- 1500 Meter: 3:40,70 min, 9. August 1988 in Montreal