Sinapin
Sinapin ist eine organisch chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Es leitet sich von Sinapinsäure und Cholin ab.
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| Struktur des Kations, das Anion ist nicht dargestellt | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Sinapin | |||||||||
| Summenformel |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | ||||||||||
| Aggregatzustand |
fest (Chlorid)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Geschichte
BearbeitenSinapin wurde zum ersten Mal 1825 aus den Samen des Schwarzen Senfs isoliert. Die Struktur wurde jedoch erst 1897 korrekt bestimmt.[2]
Vorkommen und biologische Bedeutung
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Sinapin kommt in den Samen von Kreuzblütlern vor,[3][4] beispielsweise in Raps.[5] Zu Beginn der Keimung wird das Sinapin zu Sinapinsäure und Cholin hydrolysiert.[3] Vermutlich dient Sinapin als Speicherform für diese Verbindungen, die beide wichtige Metaboliten in Pflanzen sind.[2] Sinapin ist außerdem Bestandteil von Sinalbin, einem Salz mit dem Gegenion Glucosinalbin, das ein wichtiger Inhaltsstoff von weißem Senf ist.[6]
Biosynthese
BearbeitenDie Biosynthese geht von Phenylalanin aus und läuft über Zimtsäure und Sinapinsäure. Diese wird durch UDP-Glucose zur Sinapoylglucose glycosyliert. Enzymatische Reaktion mit Cholin ergibt das Sinapin.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt , bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Juli 2024 (PDF).
- ↑ a b Alexander Tzagoloff: Metabolism of Sinapine in Mustard Plants. I. Degradation of Sinapine into Sinapic Acid & Choline. In: Plant Physiology. Band 38, Nr. 2, 1. März 1963, S. 202–206, doi:10.1104/pp.38.2.202, PMID 16655775, PMC 549906 (freier Volltext).
- ↑ a b Kathleen Clauß, Alfred Baumert, Manfred Nimtz, Carsten Milkowski, Dieter Strack: Role of a GDSL lipase‐like protein as sinapine esterase in Brassicaceae. In: The Plant Journal. Band 53, Nr. 5, März 2008, S. 802–813, doi:10.1111/j.1365-313X.2007.03374.x.
- ↑ Alain Bouchereau, Jack Hamelin, Irène Lamour, Michel Renard, Francois Larher: Distribution of sinapine and related compounds in seeds of Brassica and allied genera. In: Phytochemistry. Band 30, Nr. 6, Januar 1991, S. 1873–1881, doi:10.1016/0031-9422(91)85031-T.
- ↑ Rodney J. Mailer, Amanda McFadden, Jamie Ayton, Bob Redden: Anti‐Nutritional Components, Fibre, Sinapine and Glucosinolate Content, in Australian Canola ( Brassica napus L.) Meal. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 85, Nr. 10, Oktober 2008, S. 937–944, doi:10.1007/s11746-008-1268-0.
- ↑ Maria Butzenlechner, Susanne Thimet, Klaus Kempe, Hugo Kexel, Hanns-Ludwig Schmidt: Inter- and intramolecular isotopic correlations in some cyanogenic glycosides and glucosinolates and their practical importance. In: Phytochemistry. Band 43, Nr. 3, Oktober 1996, S. 585–592, doi:10.1016/0031-9422(96)00290-7.
- ↑ Alexandra Hüsken, Alfred Baumert, Dieter Strack, Heiko C. Becker, Christian Möllers, Carsten Milkowski: Reduction of Sinapate Ester Content in Transgenic Oilseed Rape (Brassica napus) by dsRNAi-based Suppression of BnSGT1 Gene Expression. In: Molecular Breeding. Band 16, Nr. 2, September 2005, S. 127–138, doi:10.1007/s11032-005-6825-8.