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Sirohäm

chemische Verbindung

Sirohäm (englisch Siroheme)[1] besteht aus einem Porphyrin mit einem zentralen Eisenatom. Sirohäm wurde ursprünglich 1973 als prosthetische Gruppe NADPH-abhängigen Sulfitreduktase aus E. coli entdeckt und gilt damit als das erste entdeckte Isobakteriochlorin.[2] Es unterscheidet sich von den anderen Hämen in der Art und Anzahl Seitenketten des Porphyrins. In der Natur kommt Sirohäm als Kofaktor in pflanzlichen und bakteriellen Nitritreduktasen[3][4] und in Sulfitreduktasen[5] vor.[6][7][8]

Strukturformel des Sirohäms.

Biosynthese

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Sirohäm wird biochemisch aus Uroporphyrinogen III gebildet.[9][10]

Uroporphyrinogen III ist auch ein Vorläufer von Protoporphyrin IX, das für die Chlorophyll sowie Häm-Biosynthesen verwendet wird. Uroporphyrinogen III wird durch eine S-Adenosylmethionin-abhängige Methyltransferasen[11] zu Dihydrosirohydrochlorin (Precorrin 1) methyliert. Nach Oxidation von Dihydrosirohydrochlorin wird Sirohydrochlorin (Precorrin 2) gebildet, wenngleich die verantwortliche Dehydrogenase[12] (in A. thaliana) noch identifiziert werden muss. Schließlich entsteht durch Einbau von zweiwertigem Eisen (Fe2+) Sirohäm. Diese Reaktion wird durch eine Sirohydrochlorin-Ferrochelatase[13] katalysiert.[14]

 
Sirohäm wird biochemisch aus Uroporphyrinogen III synthetisiert. Dieser Reaktionsweg wird durch drei Enzyme katalysiert, eine Methyltransferasen (A), eine Oxdiase (B) und eine Ferrochelatase (C).

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. ↑ Compound – C00748 in der Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes
  2. ↑ L. M. Siegel, M. J. Murphy, H. Kamin: Reduced nicotinamide adenine dinucleotide phosphate-sulfite reductase of enterobacteria. I. The Escherichia coli hemoflavoprotein: molecular parameters and prosthetic groups. In: Journal of Biological Chemistry. Band 248, Nr. 1, 1973, S. 251–264, PMID 4144254 (englisch, jbc.org [PDF]).
  3. ↑ EC 1.7.7.1
  4. ↑ EC 1.7.1.4
  5. ↑ EC 1.8.99.3
  6. ↑ Y. Seki, N. Sogawa, M. Ishimoto: Siroheme as an active catalyst in sulfite reduction. In: Journal of Biochemistry. Band 90, Nr. 5, 1981, S. 1487–1492, PMID 7338517.
  7. ↑ Matthew J. Murphy, Lewis M. Siegel, Shirley R. Tove, Henry Kamin: Siroheme: A New Prosthetic Group Participating in Six-Electron Reduction Reactions Catalyzed by Both Sulfite and Nitrite Reductases. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 71, Nr. 3, 1974, S. 612–616, PMID 4595566, PMC 388061 (freier Volltext).
  8. ↑ J. M. Vega, R. H. Garrett: Siroheme: a prosthetic group of the Neurospora crassa assimilatory nitrite reductase. In: Journal of Biological Chemistry. Band 250, Nr. 20, 1975, S. 7980–7989, PMID 126995 (englisch, jbc.org [PDF]).
  9. ↑ Ryouichi Tanaka, Ayumi Tanaka: Tetrapyrrole biosynthesis in higher plants. In: Annual Review of Plant Biology. Band 58, 2007, ISSN 1543-5008, S. 321–346, doi:10.1146/annurev.arplant.57.032905.105448, PMID 17227226.
  10. ↑ Evelyne Raux, Helen K. Leech, Richard Beck, Heidi L. Schubert, Patricio J. Santander, Charles A. Roessner, A Ian Scott, Jan H. Martens, Dieter Jahn, Claude Thermes, Alain Rambach, Martin J. Warren: Identification and functional analysis of enzymes required for precorrin-2 dehydrogenation and metal ion insertion in the biosynthesis of sirohaem and cobalamin in Bacillus megaterium. In: Biochemical Journal. Band 370, Teil 2, März 2003, S. 505–516, doi:10.1042/BJ20021443, PMID 12408752, PMC 1223173 (freier Volltext).
  11. ↑ EC 2.1.1.107
  12. ↑ EC 1.3.1.76
  13. ↑ EC 4.99.1.4
  14. ↑ siroheme biosynthesis. MetaCyc
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