Soraphen A
Soraphen A ist ein fungizid wirksames Makrolid aus der Familie der Soraphene.[2] Es wurde 1986 von Hans Reichenbach und Gerhard Höfle als Stoffwechselprodukt des Myxobakteriums Sorangium cellulosum isoliert.[3][4]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Soraphen A | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C29H44O8 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 520,65 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Totalsynthese von Soraphen A gelang 1994 nach vorheriger retrosynthetischer Analyse.[3]
Die Biosynthese erfolgt auf dem Polyketid-Weg.[2]
Wirksamkeit
BearbeitenSoraphen A hemmt die Acetyl-CoA-Carboxylase von Pilzen, die für die Fettsäuresynthese nötig ist.[5] Die Verbindung ist äußerst wirksam: So wird Venturia inaequalis (Apfelschorf) ab 10 g·hL−1 komplett gehemmt; Botrytis cinerea (Grauschimmel) ab 25 g·hL−1 und eine Saatbeizung mit 30 g·100 kg−1 verhindert die Infektion mit Erysiphe graminis (Mehltau).
Die Ausbeute an Soraphen konnte von 3 mg·L−1 im Jahr 1986 auf 1,5 g·L−1 im Jahr 1990 gesteigert werden.[6]
Aufgrund von toxikologischen Studien mit Ratten, die auf ein teratogenes Potenzial hinwiesen, wurde die Entwicklung abgebrochen.[7] Die Leitstruktur verspricht jedoch weiter Potenzial.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Eintrag zu Soraphene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. August 2015.
- ↑ a b Stephan Abel, Dominik Faber, Ottmar Hüter, Bernd Giese: Totalsynthese von Soraphen A1α. In: Angewandte Chemie. Band 106, Nr. 23-24, Januar 1994, doi:10.1002/ange.19941062312.
- ↑ EP 282455.
- ↑ Donald B. Jump, Moises Torres-Gonzalez, L. Karl Olson: Soraphen A, an inhibitor of acetyl CoA carboxylase activity, interferes with fatty acid elongation. In: Biochemical Pharmacology. Band 81, Nr. 5, Januar 2011, doi:10.1016/j.bcp.2010.12.014.
- ↑ a b Vorbild Natur. Naturstoffforschung in Deutschland, S. 67–68 (50 MB).
- ↑ Hans Reichenbach, Mikrobiologe: Der Marathon-Mann. In: Brand eins 04/2014, S. 156 ff.