Spiroxamin
Spiroxamin ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Spiroketalamine.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne eindeutige Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Spiroxamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
8-tert-Butyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-ylmethyl-ethylpropyl-amin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H34NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beige Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch[1] technisches Produkt und beide Diastereomere[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 296,47 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[3] | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenSpiroxamin kann durch Reaktion von 4-tert-Butylcyclohexanon mit racemischen 3-Chlor-1,2-propandiol und anschließender Substitution des Chlors durch Ethylpropylamin gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
BearbeitenSpiroxamin ist eine beige Flüssigkeit.[1] Seine Wasserlöslichkeit ändert sich zwischen dem pH-Wert von 3 und 9 zwischen sehr gut löslich (> 200 g/l) und löslich (≤ 0,5 g/l). Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei einem pH-Wert von 5, 7 und 9 und stabil gegenüber einer Photolyse. Die Verbindung besteht aus zwei Diastereomeren[4] wobei das technische Produkt ein Mischungsverhältnis von etwa 50:50 der beiden Diastereomere besitzt.[5]
Verwendung
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Spiroxamin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[3] Es ist ein systemisches Fungizid, welches die Biosynthese von Sterolen in Pilzen hemmt.[4] Es wurde 1997 von Bayer auf den Markt gebracht.[5]
Die EU-Kommission erteilte 1999 eine Wirkstoffzulassung für Anwendungen als Fungizid,[7] die 2011 erneuert wurde.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Datenblatt Spiroxamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2018 (PDF).
- ↑ BVL: PSM-Zulassungsbericht BAY 18540 F, 25. Oktober 2010, abgerufen am 28. Januar 2018.
- ↑ a b c d Eintrag zu Spiroxamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e BVL: Spiroxamin, 29. Januar 1997, abgerufen am 28. Januar 2018.
- ↑ a b c d e Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 795 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu 8-tert-butyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-ylmethyl(ethyl)(propyl)amine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Richtlinie 1999/73/EG der Kommission vom 19. Juli 1999 (PDF) zur Aufnahme des Wirkstoffs Spiroxamin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln.
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 797/2011 der Kommission vom 9. August 2011 (PDF) zur Genehmigung des Wirkstoffs Spiroxamin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Spiroxamine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Spiroxamin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.