Succinyl-CoA
chemische Verbindung
Succinyl-Coenzym A (kurz: Succinyl-CoA) ist ein Thioester der Bernsteinsäure mit dem Coenzym A. In der Biochemie wird damit auch das Anion bezeichnet. Succinyl-CoA tritt als Zwischenprodukt bei verschiedenen Stoffwechselprozessen auf.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Succinyl-CoA | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C25H40N7O19P3S | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 867,61 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Bedeutung im Citratzyklus
BearbeitenSuccinyl-CoA entsteht im Citratzyklus aus α-Ketoglutarat durch oxidative Decarboxylierung und Bildung eines Thioesters mit Coenzym A. Die mehrstufige Reaktion wird durch den α-Ketoglutarat-Dehydrogenase-Komplex katalysiert. Pro umgesetztem Molekül α-Ketoglutarat werden je ein Molekül CO2 und NADH gebildet. Im weiteren Verlauf des Citratzyklus wird Succinyl-CoA durch die Succinyl-CoA-Synthetase in Succinat und Coenzym A gespalten. Außerdem entsteht ein Molekül einer energiereichen Phosphatverbindung, wobei es sich entweder um GTP[2] oder um ATP[3] handelt.[4]
Weitere Reaktionen
Bearbeiten- Succinyl-CoA entsteht auch aus Propionyl-CoA unter Beteiligung der Enzyme Propionyl-CoA-Carboxylase, Methylmalonyl-CoA-Epimerase[5] und Methylmalonyl-CoA-Mutase. Diese Umsetzung zählt zu den anaplerotischen Reaktionen. So ist Succinyl-CoA für Teile der Kohlenstoffgerüste der Aminosäuren Isoleucin, Valin, Methionin und Threonin die Eintrittstelle in den Citratzyklus.[6]
- Succinyl-CoA ist einer der Ausgangsstoffe bei der Synthese der Porphyrine und wird dafür dem Citratzyklus entzogen (kataplerotische Reaktion). Dabei reagiert Succinyl-CoA mit Glycin zu δ-Aminolävulinat. Die Reaktion wird von der δ-Aminolävulinat-Synthase katalysiert. Succinyl-CoA ist damit ein Grundstoff für den Aufbau des Häm-Komplexes, der unter anderem im roten Blutfarbstoff Hämoglobin enthalten ist.[7]
- Die Verwertung des Ketonkörpers Acetacetat wird eingeleitet, indem Succinyl-CoA das Coenzym A an Acetacetat abgibt, wodurch Acetacetyl-CoA und Succinat entstehen. Der Austausch wird von der 3-Ketosäure–CoA-Transferase (SCOT) katalysiert.[8]
- Es gibt Hinweise darauf, dass Succinyl-CoA auch Endprodukt der β-Oxidation von Dicarbonsäuren in den Peroxisomen der Niere und Leber ist. Dabei wird Succinyl-CoA von der Succinyl-CoA-Thioesterase (ACOT4) in Succinat und CoA gespalten.[9] Dicarbonsäuren entstehen durch ω-Oxidation von Fettsäuren.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Eintrag EC 6.2.1.4 in der Enzymdatenbank BRENDA
- ↑ Eintrag EC 6.2.1.5 in der Enzymdatenbank BRENDA
- ↑ J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemie. 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007; S. 542f; ISBN 978-3-8274-1800-5
- ↑ Eintrag EC 5.1.99.1 in der Enzymdatenbank BRENDA
- ↑ J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemie. 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007; S. 697f, 741f, 744f; ISBN 978-3-8274-1800-5
- ↑ J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemie. 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007; S. 550f, 782ff; ISBN 978-3-8274-1800-5
- ↑ J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemie. 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007; S. 702f; ISBN 978-3-8274-1800-5
- ↑ M. A. Westin, M. C. Hunt, S. E. Alexson: The identification of a succinyl-CoA thioesterase suggests a novel pathway for succinate production in peroxisomes. In: J. Biol. Chem. 280 (46), November 2005, S. 38125–38132, PMID 16141203 (Volltext).
Weblinks
BearbeitenWikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Citratzyklus – Lern- und Lehrmaterialien
Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Abbau von Propionyl-CoA – Lern- und Lehrmaterialien
Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Porphyrinbiosynthese – Lern- und Lehrmaterialien