Sugasawa-Indol-Synthese
Die Sugasawa-Indol-Synthese ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie und wurde erstmals im Jahre 1979 von Tsutomu Sugasawa beschrieben.[1] Sie ist eine Synthesemethode zur Herstellung von 2,3-unsubstituierten Indolen.[2]
Übersichtsreaktion
BearbeitenBei dieser Synthese kommt es zunächst zu einer Reaktion zwischen Anilin 1 und Chloracetonitril 2 in Gegenwart von Bortrichlorid (BCl3) oder Aluminiumtrichlorid (AlCl3). Eine anschließende Reduktion mit Natriumborhydrid und eine Behandlung mit Natriumhydrid oder Natriummethanolat führt zum 2,3-unsubstituierten Indol 3.[2]
Mechanismus
BearbeitenBei der Reaktion zwischen Anilin 1 und Chloracetonitril 2 kommt es in Gegenwart von Bortrichlorid bzw. Aluminiumtrichlorid zu einer die ortho-Acylierung. Es folgt eine Reduktion durch Natriumborhydrid. Die weitere Umsetzung mit Natriumhydrid führt zur Cyclisierung und eine anschließende Wasserabspaltung führt zum Reaktionsprodukt Indol 3.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Tsutomu Sugasawa, Tatsuo Toyoda, Makoto Adachi, Kazuyuki Sasakura: Aminohaloborane in organic synthesis. 1. Specific ortho substitution reaction of anilines. In: Journal of the American Chemical Society. Band 100, Nr. 15, 1978, S. 4842–4852, doi:10.1021/ja00483a034.
- ↑ a b c Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, Sugasawa Reaction, S. 2726–2729, doi:10.1002/9780470638859.conrr612.