Sulfamerazin (Handelsnamen u. a. Trimetox vet. – Hersteller Veyx)[8] ist ein Chemotherapeutikum der Gruppe Sulfonamide, das als Antibiotikum vor allem bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs indiziert ist.

Strukturformel
Struktur von Sulfamerazin
Allgemeines
Freiname Sulfamerazin
Andere Namen
  • 4-Amino-N-(4-methylpyrimidin-2-yl)benzensulfonamid (IUPAC)
  • 2-Sulfa-4-methylpyrimidin
Summenformel C11H12N4O2S
Kurzbeschreibung

gelb-weißes oder rosa-weißes, kristallines Pulver oder Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 127-79-7
EG-Nummer 204-866-2
ECHA-InfoCard 100.004.425
PubChem 5325
ChemSpider 5134
DrugBank DB01581
Wikidata Q415196
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Sulfonamide

Eigenschaften
Molare Masse 264,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

235 °C (Zersetzung)[2]

pKS-Wert

7,1 (25 °C)[3]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (350 mg·l−1 bei 37 °C und pH 5,5; 1,7 g·l−1 bei pH 7,5)[4]
  • wenig in Aceton, schlecht in Ethanol, sehr schlecht in Diethylether und Chloroform[4]
  • schnell löslich in verd. Mineralsäuren und Natrium-, Kalium-, Ammoniumhydroxidlösungen[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[5]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Um ein breiteres Wirkungsspektrum abzudecken, sind orale Zubereitungsformen in Kombination mit Trimethoprim verfügbar.[3]

Klinische Angaben

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Anwendungsgebiete (Indikationen)

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Bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs wird ein Kombinationspräparat mit Trimethoprim eingesetzt.[9]

Sulfamerazin wird in der Veterinärmedizin verwendet.[10]

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

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Die nephrotoxische Wirkung des Cyclosporins A kann verstärkt werden.[3]

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

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Im Wesentlichen gleichen die unerwünschten Wirkungen denen von Sulfadiazin und Sulfamethoxazol.[3]

Pharmakologische Eigenschaften

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Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

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Die Wirkung beruht auf der kompetitiven Enzymhemmung in den Bakterien bei der Dihydrofolsäurebildung. Sulfamerazin fungiert als p-Aminobenzoesäuree-Antagonist und wirkt damit bakteriostatisch.

Physikalische Eigenschaften

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Die Verbindung tritt in zwei polymorphen Kristallformen auf. Das Polymorph I schmilzt bei 237 °C. Das Polymorph II wandelt sich in einem Festphasenübergang bei 175 °C in Polymorph I um. Beide Formen stehen enantiotrop zueinander.[11]

Rückstandsprüfung

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Rückstände von Sulfamerazin in Lebensmitteln (zum Beispiel Hühnereiern) aus behandelten Tieren können bis zu zehn Tage nach Behandlung gefunden werden.[3]

Synthese

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Sulfamerazin wird durch Kondensation von 2-Amino-4-methylpyrimidin mit Acetylsulfanilylchlorid, gefolgt von der Hydrolyse der Acetylgruppe, hergestellt:[4]

 
Syntheseschritt 1
 
Syntheseschritt 2: Hydrolyse der Acylgruppe

Reinheitsprüfung

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Die Reinheitsprüfung auf verwandte Substanzen erfolgt mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie (DC). Laut Europäischem Arzneibuch erfolgt die Detektion mit fluoreszierenden Platten unter der UV-Lampe (λ = 254 nm), bei der dann eine Auslöschung (dunkler Fleck), verursacht durch die UV-Absorption der Sulfamerazin-Chromophore, zu sehen ist. Es ist auch möglich, die Substanzflecken mit DMAB (Ehrlichs Reagenz), welches nach Hitzebehandlung ein gelbes Reaktionsprodukt erzeugt, sichtbar zu machen:

 
Sulfamerazin reagiert mit DMABA (Ehrlichs Reagenz)

Lagerung

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Sulfamerazin sollte vor Licht geschützt aufbewahrt werden.

Handelsnamen

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Die Monotherapie wird nicht empfohlen.[3]

Handelsnamen einiger Kombinationspräparate von Sulfamerazin sind:

Präparate

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  • Berlocombin 100 Suspension und Berlocombin 200 Tabletten

Einzelnachweise

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  1. Europäisches Arzneibuch 6.8.
  2. Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 4033–4034, ISBN 978-3-7692-3962-1.
  3. a b c d e f DrugBase: Hagers Enzyklopädie.
  4. a b c d The Merck Index 11 (Dezember 1989). Merck Publications, ISBN 0-911910-28-X.
  5. a b Datenblatt Sulfamerazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  6. a b Sicherheitsdatenblatt bei Caelo (Memento vom 17. Januar 2016 im Internet Archive).
  7. a b Eintrag zu Sulfamerazine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  8. a b c Index Nominum: International Drug Directory / Internationales Arzneistoff- und Arzneimittelverzeichnis 2007. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft / Medipharm, ISBN 3-8047-5042-7.
  9. Roche Lexikon Medizin.
  10. Eintrag zu Sulfamerazin bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.
  11. Zhang, G.G.Z.; Gu, C.; Zell, M.T.; Burkhardt, R.T.; Munson, E.J.: Crystallization and Transition of Sulfamerazine Polymorphs in J. Pharm. Sci. 91 (2002) 1089–1100.