Sulfonal

organische Schwefelverbindung, historisches Schlafmittel

Sulfonal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfone. Sulfonal wurde 1884 von Eugen Baumann hergestellt und 1888 von Alfred Kast als Schlafmittel eingeführt.[3][4] Sulfonal wurde auch in der Behandlung von Geisteskranken eingesetzt.[5] Durch die Entwicklung der Barbiturate wurden die Sulfonale abgelöst.[1]

Strukturformel
Allgemeines
Name Sulfonal
Andere Namen

2,2-Bis(ethylsulfonyl)propan

Summenformel C7H16O4S2
Kurzbeschreibung

farblose, geruchs- und geschmacksfreie Blättchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115-24-2
EG-Nummer 204-074-7
ECHA-InfoCard 100.003.704
PubChem 8262
Wikidata Q7636210
Eigenschaften
Molare Masse 228,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

124–126 °C[1]

Siedepunkt

300 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Sulfonal wird aus Aceton und Ethanthiol unter Anwesenheit von Chlorwasserstoff sowie anschließender Oxidation dargestellt. Wird Aceton durch Butanon oder 3-Pentanon ersetzt, entstehen die homologen Verbindungen Trional und Tetronal.[6]

Homologe

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Sulfonale
Name Sulfonal Trional Tetronal
Grundstruktur  
Struktur      
R1 –CH3 –CH3 –C2H5
R2 –CH3 –C2H5 –C2H5
CAS-Nummer 115-24-2 76-20-0 2217-59-6
PubChem 8262 6433 75197
Summenformel C7H16O4S2 C8H18O4S2 C9H20O4S2
Molare Masse 228,33 g·mol−1 242,35 g·mol−1 256,38 g·mol−1
Schmelzpunkt 124–126 °C 74–76 °C 85 °C

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Sulfonal. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. März 2014.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin / Göttingen / Heidelberg 1960, S. 46.
  4. „Sulfonal-Bayer“: das neue Schlafmittel der Herren Professoren Baumann und Kast; den Mitgliedern und Theilnehmern der 61. Versammlung Deutscher Naturforscher und Aerzte zu Cöln a. rh. überreicht von den Farbenfabriken, vormals Friedrich Bayer und Co.
  5. Hans Bangen: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4, S. 23.
  6. Sulfonal. In: Luegers Lexikon der gesamten Technik. 2. Auflage. Band 8. Deutsche Verlags-Anstalt, Leipzig / Stuttgart 1910, S. 397 (Digitalisat. zeno.org).