Syringol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Syringol
Andere Namen	2,6-Dimethoxyphenol; Pyrogallol-1,3-dimethylether;
Summenformel	C8H10O3
Kurzbeschreibung	monokline Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-041-1
ECHA-InfoCard	100.001.856
PubChem	7041
ChemSpider	6774
Wikidata	Q421420
Eigenschaften
Molare Masse	154,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	56,5 °C
Siedepunkt	261 °C
pKS-Wert	9,98 (25 °C)
Löslichkeit	wenig in Wasser (20 g·l−1 bei 13 °C); sehr gut in Diethylether und Ethanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 301+312+330‐302+352‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Syringol (2,6-Dimethoxyphenol) ist eine organisch-chemische Verbindung, die sich sowohl vom Phenol als auch von den Dimethoxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Hydroxygruppe (–OH) und zwei Methoxygruppen (–OCH₃) als Substituenten. Es gehört zur Stoffgruppe der Dimethoxyphenole, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren. Es ist ein Dimethylether des Pyrogallols. Der Name stammt – analog zu Syringaalkohol, Syringaaldehyd, Syringasäure oder Acetosyringon – von der lateinischen Bezeichnung des Flieders (Syringa).

Vorkommen

Ölpalmen enthalten natürlicherweise Syringol

2,6-Dimethoxyphenol kommt natürlich in Ölpalmen vor.^[4]

Darstellung

Syringol entsteht durch Decarboxylierung von Syringasäure.

Decarboxylierung von Syringasäure zu Syringol

Eigenschaften

Der pK_s-Wert der phenolischen OH-Gruppe beträgt 9,98^[2] und hat nahezu keinen Unterschied zum Phenol mit 9,99.^[5] Die beiden Methoxygruppen üben so gut wie keinen Einfluss aus. In gleicher Weise ist dies im Vergleich von Guajacol mit Phenol zu beobachten.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-190.
↑ ^a ^b M Ragnar, C. T. Lindgren, N.-O. Nilvebrant: pK_a-values of Guaiacyl and Syringyl Phenols Related to Lignin, J. Wood Chem. Technol., 2000, 20 (3), S. 277–305 (doi:10.1080/02773810009349637, Auszug).
↑ ^a ^b ^c Eintrag zu 2,6-Dimethoxyphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ 2,6-DIMETHOXYPHENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2023.
↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3. Auflage, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[CRC-1] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-190.

[PKS-2] M Ragnar, C. T. Lindgren, N.-O. Nilvebrant: pK_a-values of Guaiacyl and Syringyl Phenols Related to Lignin, J. Wood Chem. Technol., 2000, 20 (3), S. 277–305 (doi:10.1080/02773810009349637, Auszug).

[GESTIS-3] Eintrag zu 2,6-Dimethoxyphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[Dr.Dukes_64086-4] 2,6-DIMETHOXYPHENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2023.

[5] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3. Auflage, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

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