Tembotrion
Tembotrion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triketone. Es wird in der Landwirtschaft als Herbizid eingesetzt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tembotrion | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-[2-Chlor-4-(methylsulfonyl)-3-[(2,2,2-trifluorethoxy)methyl]benzoyl]cyclohexan-1,3-dion | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C17H16ClF3O6S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiges bis gelbes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 440,81 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,56 g·cm−3 [1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
115 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Verwendung
BearbeitenTembotrion wird als Herbizid im Maisanbau verwendet. Die Zielorganismen für Tembotrion sind einjährige einkeimblättrige und zweikeimblättrige Unkräuter.[4]
Wirkung
BearbeitenDie Wirkungsweise von Tembotrion wird der HRAC-Gruppe F2 zugeordnet. Die Herbizide der HRAC-Gruppe F2 hemmen in den Zielorganismen die Biosynthese von Carotinoiden.[4][5]
Carotinoide haben eine wichtige Funktion in der Photosynthese. Sie dienen als akzessorische Pigmente. Fehlen diese Pigmente, sind die Lichtsammelkomplexe in den Chloroplasten, der Ort der Photosynthese, nicht mehr effektiv in der Lage, verschiedene Wellenlängen zu absorbieren, wodurch die Photosynthese abnimmt.[6] Neben der Funktion der Lichtabsorption dienen die Carotinoide in Früchten und Blüten auch als Farbstoffe.[7] Des Weiteren haben Carotinoide die Eigenschaft, die photoinduzierte Bildung reaktiver Sauerstoffspezies entgegenzuwirken. Carotinoide schützen so das Chlorophyll, das für die grüne Farbe von Blättern sorgt, vor photooxidativer Zerstörung.[5]
Tembotrion hemmt das Enzym 4-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase (HPPD). HPPD katalysiert eine chemische Reaktion in der Biosynthese von Plastochinonen, welche als Cofaktoren der Phytoen-Desaturase (PDS) fungieren.[5] PDS ist wiederum an der Biosynthese von Carotinoiden beteiligt, die durch die Inhibition von HPPD und der dadurch fehlenden Cofaktoren nicht in der Lage ist, den weiteren Reaktionsverlauf der Carotinoide zu katalysieren.[7]
Bei Anwesenheit von Tembotrion können Pflanzen die lebenswichtigen Carotinoide nicht mehr bilden. Dies führt zum Absterben des Organismus. Durch die Abwesenheit der Carotinoide treten vermehrt reaktionsfreudige Sauerstoffverbindungen auf, die dafür sorgen, dass die Chlorophylle in der Pflanze oxidiert werden und die grüne Farbe abnimmt. Deswegen werden Herbizide, die die Carotinoidsynthese hemmen, auch als Bleichherbizide bezeichnet.[5]
Zusätzlich hemmt Tembotrion die Biosynthese von α-Tocopherolen, zu denen unter anderem Vitamin E gehört. Die α-Tocopherole haben die Eigenschaft, das Blattgewebe vor sehr starker Sonneneinstrahlung zu schützen.[5]
Zulassungsstatus
BearbeitenTembotrion ist seit dem 1. Mai 2014 in der EU zugelassen. Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz erhältlich.[8]
Handelsnamen
BearbeitenProdukte mit dem Wirkstoff Tembotrion sind neben anderen:
- Barst, Capreno, Laudis, Zignis
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Eintrag zu Tembotrion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu Tembotrion in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 2. Februar 2018.
- ↑ Eintrag zu Tembotrion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Februar 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Gebrauchsanleitung von Laudis®. (PDF) Bayer AG, abgerufen am 3. Februar 2018. S. 1.
- ↑ a b c d e Thomas Seitz, Michael G. Hoffmann, Hansjörg Krähmer: Herbizide für die Landwirtschaft: Chemische Unkrautbekämpfung. In: Chemie in unserer Zeit, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013, DOI:10.1002/ciuz.200300279, S. 116–119.
- ↑ Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, DOI:10.1007/978-3-662-44398-9, S. 54–60.
- ↑ a b Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, DOI:10.1007/978-3-662-44398-9, S. 407–411.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tembotrione in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Tembotrion“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.