Tetraazidomethan
Tetraazidomethan ist eine thermisch instabile Kohlenstoff-Stickstoff-Verbindung mit einem Stickstoffgehalt von 93,3 %. Formal ist es das Tetraazidoderivat des Methans. Die hochenergetische, zu einer spontanen explosiven Zersetzung neigende Substanz wurde erstmals 2006 von einer Gruppe an der TU Chemnitz hergestellt.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Tetraazidomethan | ||||||||||||
| Andere Namen |
Kohlenstofftetraazid | ||||||||||||
| Summenformel | CN12 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 180,09 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Darstellung und Gewinnung
BearbeitenDie Synthese von Tetraazidomethan gelingt durch die Umsetzung von Trichloracetonitril mit Natriumazid in Acetonitril.[1]
Eine zweite Herstellungsvariante geht von Triazidocarbeniumhexachloroantimonat [C(N3)3]SbCl6 aus, welches bei einer Umsetzung mit Natriumazid die Zielverbindung ergibt.[1]
Eigenschaften
BearbeitenReines Tetraazidomethan ist eine farblose Flüssigkeit, die extrem gefährlich zu spontanen Explosionen neigt. Neben der thermischen Instabilität ist die Verbindung extrem empfindlich gegenüber mechanischer Belastung.[1]
In Lösung eröffnet die Verbindung einige interessante Synthesereaktionen, wie die Hydrolyse zu Kohlensäurediazid, Cycloadditionsreaktionen mit Alkenen und Alkinen sowie Reaktionen mit Phosphinen. Starke Lewis-Säure wie Antimonpentachlorid spalten ein Azidanion unter Bildung des entsprechenden Triazidocarbeniumsalzes [C(N3)3][SbCl5N3] ab.[1]
Verwendung
BearbeitenEine praktische Verwendung von freiem Tetraazidomethan ist wegen der hohen Instabilität ausgeschlossen. In Formulierungen wird ein Potential für energetische Mischungen gesehen.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f K. Banert, Y.-H. Joo, T. Rüffer, B. Walfort, H. Lang: Die aufregende Chemie des Tetraazidomethans in Angew. Chem. 119 (2007) 1187–1190, doi:10.1002/ange.200603960
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ "Tetraazidomethane: Chemistry with a Bang", Chemical & Engineering News, Dec. 18, 2006, 46.