Tetraethylsilan
Tetraethylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen und hat die Konstitutionsformel Si(C2H5)4.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Tetraethylsilan | |||||||||||||||
| Summenformel | C8H20Si | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
klare, farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 144,33 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,761 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
153–154 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4263 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenÜber die Herstellung von Tetraethylsilan durch Umsetzung von Silicium(IV)-chlorid mit Diethylquecksilber (M = Hg) bzw. Diethylzink (M = Zn) in einer zugeschmolzenen Glasampulle wurde zuerst 1863 von Charles Friedel und James Mason Crafts berichtet:[2]
![{\displaystyle {\ce {SiCl4{}+2M(C2H5)2->[\mathrm {140-160,{}^{\circ }C} ][](C2H5)4Si{}+2MCl2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5d6a695bdbcaba76e53272bd497e686fdf9512ae)
Eigenschaften
BearbeitenTetraethylsilan hat einen Flammpunkt von 25 °C.[1] Es ist stabil bei Kontakt mit Wasser und an der Luft und reagiert nicht mit Salpetersäure oder konzentrierter Kalilauge.[3][2] Im Kernspinresonanzspektrum zeigt es folgende Signale:[4]
| chemische Verschiebung (ppm) |
Si–CH2– | –CH3 |
|---|---|---|
| 1H | 0,50 | 0,93 |
| 13C | 3,0 | 7,5 |
Verwendung
BearbeitenTetraethylsilan reagiert mit Halogeniden der 3. Hauptgruppe (Borgruppe) wie Bortribromid oder Galliumtrichlorid mit hoher Reinheit und Ausbeute unter Bildung der entsprechenden Dihalogenethylverbindung:[5][6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Tetraethylsilane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2015 (PDF).
- ↑ a b c C. Friedel, J. M. Crafts: Ueber einige neue organische Verbindungen des Siliciums und das Atomgewicht dieses Elementes. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 127, Nr. 1, 1863, S. 28, doi:10.1002/jlac.18631270103.
- ↑ Eugene G. Rochow: Silicium und Silicone. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09896-7, S. 49–51 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Manfred Hesse: Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 978-3-13-576107-7, S. 224 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Wolfgang Einholz, Walter Gollinger und Wolfgang Haubold: Ligandenaustauschreaktionen zwischen Halogenboranen und Alkylsilanen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 45, 1990, S. 25–30 (PDF, freier Volltext).
- ↑ H. Schmidbaur, W. Findeiss: A Simple Route to Organogallium Compounds. In: Angewandte Chemie International Edition in English. Band 3, Nr. 10, Oktober 1964, S. 696, doi:10.1002/anie.196406961 (englisch).