Tetramethyltetrakis(trifluorpropyl)cyclotetrasiloxan
chemische Verbindung
Tetramethyltetrakis(trifluorpropyl)cyclotetrasiloxan (D4F) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Siloxane. Sie ist strukturell mit Octamethylcyclotetrasiloxan (D4) verwandt und gehört zur Gruppe der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS).
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| vereinfachte Darstellung ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tetramethyltetrakis(trifluorpropyl)cyclotetrasiloxan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H28F12O4Si4 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 624,71 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,247 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
324 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Die Verbindung kommt in vier diastereomeren Formen vor:[3]
| Isomere | |
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| cis-D4F | trans-D4F (2R,4r,6S,8s) |
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| trans-D4F (2R,4R,6S,8S) | trans-D4F (2r,4r,6r,8r) |
D4F entsteht als Nebenprodukt bei der Synthese von Polymethyltrifluorpropylsiloxan (PMTFPS) aus Dichlormethyl(3,3,3-trifluorpropyl)silan. Dabei entsteht Trimethyltris(trifluorpropyl)cyclotrisiloxan (D3F) als Zwischenprodukt.[4]
Reaktion von Dichlormethyl(3,3,3-trifluorpropyl)silan über D3F zu PMTFPS, mit D4F als Reaktionsnebenprodukt
Die Verbindung wurde in Abwässern,[5] Klärschlamm[6] sowie in Böden[3] nachgewiesen.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu TRIFLUOROPROPYL CYCLOTETRASILOXANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. Februar 2023.
- ↑ a b c d e Datenblatt 1,3,5,7-tetrakis(3,3,3-trifluoropropyl)1,3,5,7-tetramethylcyclosiloxanes, AldrichCPR bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Februar 2023 (PDF).
- ↑ a b Liqin Zhi, Hongyu Sun, Lin Xu, Yaqi Cai: Distribution and Elimination of Trifluoropropylmethylsiloxane Oligomers in Both Biosolid-Amended Soils and Earthworms. In: Environmental Science & Technology. Band 55, Nr. 2, 2021, S. 985–993, doi:10.1021/acs.est.0c05443.
- ↑ OECD: Synthesis Report on Understanding Side-Chain Fluorinated Polymers and Their Life Cycle, 2022, Figure 5.1.
- ↑ Zichun Huang, Xiaoling Xiang, Lin Xu, Yaqi Cai: Phenylmethylsiloxanes and trifluoropropylmethylsiloxanes in municipal sludges from wastewater treatment plants in China: Their distribution, degradation and risk assessment. In: Water Research. Band 185, 2020, S. 116224, doi:10.1016/j.watres.2020.116224.
- ↑ Xiaoling Xiang, Nannan Liu, Lin Xu, Yaqi Cai: Review of recent findings on occurrence and fates of siloxanes in environmental compartments. In: Ecotoxicology and Environmental Safety. Band 224, 2021, S. 112631, doi:10.1016/j.ecoenv.2021.112631.