Thietane

Oxetane
Thietane (allgemeine Formel)
Thietan

Thietane sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die einen Vierring, bestehend aus einem Schwefelatom und drei Kohlenstoffatomen, enthalten. Der unsubstituierte Grundkörper dieser Stoffgruppe ist das Thietan mit der Summenformel C₃H₆S.

Herstellung

1,3-Dibrompropan reagiert mit Natriumsulfid (Na₂S) unter Cyclisierung zum entsprechenden Thietan:^[1]

Thietan-Synthese A

Aus 1-Brom-3-chlorpropan kann man durch die Reaktion mit Thioharnstoff ein Salz herstellen, dessen basische Hydrolyse Thietan und Harnstoff liefert:^[1]

Thietan-Synthese B

Diese Synthesemethode liefert meist bessere Ausbeuten^[1] als die erstgenannte, ist jedoch wenig atomeffizient, da in mindestens stöchiometrischer Menge mehrere Abfallstoffe mit vergleichsweise hoher Molmasse entstehen.

Reaktivität

Mit Wasserstoffperoxid (H₂O₂) wird Thietan über die Stufe des Sulfoxids zum Sulfon oxidiert:^[1]

Thietan-Oxidation

Weblinks

Commons: Thietanes – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 49–50.

[Eicher1-1] Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 49–50.

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