Tolclofos-methyl
Tolclofos-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Tolclofos-methyl | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H11Cl2O3PS | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit schwachem charakteristischen Geruch[1][2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 301,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,838 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
120 °C (Zersetzung)[3] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTolclofos-methyl kann durch Reaktion von 2,6-Dichlor-4-methylphenol mit Dimethylthiophosphorylchlorid oder durch Reaktion von 2,6-Dichlor-4-methylphenol mit Thiophosphoryltrichlorid und anschließend mit Methanol gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
BearbeitenTolclofos-methyl ist ein farbloser Feststoff mit schwachem charakteristischen Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][2]
Verwendung
BearbeitenTolclofos-methyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Der Phosphorsäureester wird als Fungizid zur Bekämpfung von Boden-Krankheiten, die durch Rhizoctonia solani, Corticium rolfsii, Typhula incarnata und Typhula ishikariensis verursacht werden, eingesetzt. Die Wirkung beruht auf der Beeinträchtigung des Myzelwachstums durch Hemmung der Phospholipid-Biosynthese.[6]
Zulassung
BearbeitenTolclofos-methyl ist seit 1983 in Deutschland zugelassen.[7] Mit Wirkung zum 1. Februar 2012 wurde es von der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[8]
In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich und der Schweiz.[9]
Nachweis
BearbeitenTolclofos-methyl kann mittels Gas- und Flüssigchromatographie wie auch durch Immunassay-Verfahren nachgewiesen werden.[10]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Tolclofos-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e FAO: TOLCLOFOS-METHYL (PDF; 266 kB)
- ↑ Eintrag zu Tolclofos-methyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
- ↑ Eintrag zu O-(2,6-dichloro-p-tolyl) O,O-dimethyl thiophosphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 336 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1259 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 27 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol (PDF)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tolclofos-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 4. Juli 2021.
- ↑ Z. K. Li, Y. Y. Zhu, X. G. Yin, C. F. Peng, W. Chen, L. Q. Liu, L. M. Yin, C. L. Xu: Development of an indirect enzyme-linked immunosorbent assay for the organophosphorus pesticide paraoxon-methyl. In: Immunological investigations. Band 38, Nummer 6, 2009, S. 510–525. PMID 19811409.