Trapp-Mischung

Die Trapp-Mischung ist eine spezifische Mischung aus Tetrahydrofuran, Diethylether und Pentan, welche für chemische Reaktionen bei niedrigen Temperaturen Anwendung findet.^[1] Bei einem Mischungsverhältnis Tetrahydrofuran:Diethylether:Pentan = 4:4:1 liegt der Schmelzpunkt bei −110 °C, bei einem Mischungsverhältnis von 4:1:1 bei −120 °C.

Auch bis kurz vor dem Gefrieren behält dieses Lösungsmittelgemisch eine niedrige Viskosität.

Bei der Verwendung hoch reaktiver Alkyllithium-Basen verhindert die Reaktionsführung bei sehr niedrigen Temperaturen deren Zersetzung aufgrund von Nebenreaktionen mit reinem Tetrahydrofuran oder anderen Ethern, welche häufig als Lösungsmittel in der metallorganischen Synthese verwendet werden.^[2]

Ein anschauliches Beispiel ist die Darstellung von Vinyllithium aus Vinylbromid und tert-Butyllithium via Lithium-Halogen-Austausch.^[3]

Einzelnachweise

↑ G. Köbrich, H. Trapp: Darstellung und thermische Stabilität von 1-Chlor-2.2-diaryl-vinyllithium-Verbindungen ('The formation and thermal stability of 1-chloro-2,2-diaryl-vinyl lithium compounds'). In: Chem. Ber. Band 99, Nr. 2, 1966, doi:10.1002/cber.19660990243.
↑ Christoph Elschenbroich: Organometallics. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 978-3-527-29390-2.
↑ Eric K. Eisenhardt, Bernhard Bessieres: Vinyllithium. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001, doi:10.1002/047084289X.rv015.pub2.

[1] G. Köbrich, H. Trapp: Darstellung und thermische Stabilität von 1-Chlor-2.2-diaryl-vinyllithium-Verbindungen ('The formation and thermal stability of 1-chloro-2,2-diaryl-vinyl lithium compounds'). In: Chem. Ber. Band 99, Nr. 2, 1966, doi:10.1002/cber.19660990243.

[2] Christoph Elschenbroich: Organometallics. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 978-3-527-29390-2.

[3] Eric K. Eisenhardt, Bernhard Bessieres: Vinyllithium. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001, doi:10.1002/047084289X.rv015.pub2.

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