Tribufos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tribufos
Andere Namen	1,2,4-Tributylphosphortrithioat; S,S,S-Tributyltrithiophosphat; S,S,S-Tributylphosphortrithioat; DEF; Butiphos;
Summenformel	C12H27OPS3
Kurzbeschreibung	farblose bis hellgelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-120-8
ECHA-InfoCard	100.001.019
PubChem	5125
Wikidata	Q2537076
Eigenschaften
Molare Masse	314,51 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3 (Schüttdichte)
Schmelzpunkt	−25 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,3 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐310‐410
	P: 273‐280‐301+310‐302+350‐310‐501
Toxikologische Daten	234 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 850 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tribufos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Sie wurde 1960 von der Pittsburgh Coke And Chemical Company patentiert.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Tribufos kann durch Thio-Alkylierung von Phosphortrichlorid mit 1-Butanthiol und Wasserstoffperoxid gewonnen werden.^[4]

Verwendung

Tribufos wird als Entlaubungsmittel im Baumwollanbau genutzt. Zusätzlich wirkt es über die Hemmung der Esterasen als Synergist.

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2002, Tribufos nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufzunehmen.^[5] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Tribufos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 20. März 2014.
↑ ^a ^b ^c Datenblatt 1,2,4-Tributyl phosphorotrithioate, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2014 (PDF).
↑ Patent US2965467A: Method of defoliating plants. Angemeldet am 16. Oktober 1956, veröffentlicht am 20. Dezember 1960, Anmelder: Pittsburgh Coke And Chemical Company, Erfinder: Markley Francis X.‌
↑ Shenyang Chemical Industry: Synthesis of Higher Pure Tribufos And Research of Its Impurity (Memento vom 9. April 2016 im Internet Archive), abgerufen am 2. Mai 2014.
↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tribufos (s,s,s-tributyl-phosphorotrithioate) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

[ppdb-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Tribufos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 20. März 2014.

[Sigma-2] Datenblatt 1,2,4-Tributyl phosphorotrithioate, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2014 (PDF).

[3] Patent US2965467A: Method of defoliating plants. Angemeldet am 16. Oktober 1956, veröffentlicht am 20. Dezember 1960, Anmelder: Pittsburgh Coke And Chemical Company, Erfinder: Markley Francis X.‌

[cnki.com.cn-4] Shenyang Chemical Industry: Synthesis of Higher Pure Tribufos And Research of Its Impurity (Memento vom 9. April 2016 im Internet Archive), abgerufen am 2. Mai 2014.

[5] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tribufos (s,s,s-tributyl-phosphorotrithioate) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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