Tributylzinnfluorid
Tributylzinnfluorid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Tributylzinnverbindungen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tributylzinnfluorid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H27FSn | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 309,06 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenTributylzinnfluorid liegt bei Normalbedingungen als weißes Pulver mit einer Dichte von 1,25 g/cm³ vor. Es ist nur sehr wenig wasserlöslich, mit 6 ppm, gemessen in Meerwasser bei pH 8,2.[3]
Reaktionen
BearbeitenTributylzinnfluorid kann verwendet werden, um Tributylzinnhydrid für Hydrostannylierungsreaktionen in situ zu gewinnen. Dazu wird ersteres mit Polymethylhydrosiloxan und katalytischen Mengen Tetrabutylammoniumfluorid umgesetzt.[4] Außerdem eignet es sich zur Herstellung von Butylmagnesiumfluorid, wobei es mit Dibutylmagnesium umgesetzt wird und Tetrabutylzinn als Nebenprodukt anfällt.[5]
Verwendung
BearbeitenOrganozinnverbindungen, beispielsweise Triphenylzinnfluorid und Tributylzinnfluorid wurden früher als Biozide in Farben verwendet, beispielsweise in Antifouling-Anwendungen.[3][6] Heute wird es vor allem als Zusatz in Farben und Beschichtungen zur Verbesserung dr Stabilität verwendet sowie als Stabilisator für PVC. Der weltweite Produktionswert im Jahr 2022 betrug etwa 65 Millionen US-Dollar.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Tokyo Chemical Industry: Tributyltin Fluoride, >95.0%, abgerufen am 4. August 2024.
- ↑ a b Eintrag zu Tributylzinnfluorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Juan Carlos Benítez, Carlos A. Giúdice, Vicente J. D. Rascio: Bioactivity of antifouling paints based on organotin toxicants. In: Journal of Chemical Technology and Biotechnology. Chemical Technology. Band 35, Nr. 8, November 1985, S. 387–394, doi:10.1002/jctb.5040350802.
- ↑ Robert E. Maleczka,, Lamont R. Terrell, Damon H. Clark, Susan L. Whitehead, William P. Gallagher, Ina Terstiege: Application of Fluoride-Catalyzed Silane Reductions of Tin Halides to the in Situ Preparation of Vinylstannanes. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 64, Nr. 16, 1. August 1999, S. 5958–5965, doi:10.1021/jo990491+.
- ↑ E.C. Ashby, John Nackashi: The preparation of organomagnesium fluorides by organometallic exchange reactions. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 72, Nr. 1, Juni 1974, S. 11–20, doi:10.1016/S0022-328X(00)82011-2.
- ↑ Iwao Omae: Organotin antifouling paints and their alternatives. In: Applied Organometallic Chemistry. Band 17, Nr. 2, Februar 2003, S. 81–105, doi:10.1002/aoc.396.
- ↑ Tributyltin Fluoride Market. Abgerufen am 3. August 2024 (englisch).