Tributylzinnmethacrylat
Tributylzinnmethacrylat ist ein Ester der Methacrylsäure und gehört außerdem zu den Tributylzinnverbindungen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tributylzinnmethacrylat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H32O2Sn | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 375,1 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
BearbeitenIm 20. Jahrhundert wurden in Antifouling-Anstrichen für Schiffe verbreitet zinnorganische Polyacrylate verwendet, beispielsweise Copolymere aus Tributylzinnmethacrylat und Methylmethacrylat.[2] Die Verwendung von Tributylzinnverbindungen in diesem Bereich ist inzwischen weltweit verboten: Die Neuaufbringung seit 2003; seit 2008 dürfen gar keine Tributylzinnverbindungen mehr nachweisbar sein.[3]
Herstellung
BearbeitenTributylzinnacrylat kann durch Umsetzung von Bis(tributylzinn)oxid mit Methacrylsäure in Benzol hergestellt werden.[4]
Reaktionen
BearbeitenTributylzinnmethacrylat kann analog zu anderen Vinylmonomeren polymerisiert werden. Dies gelingt durch Lösungspolymerisation in Benzol mit Dibenzoylperoxid oder Dicumylperoxid als Radikalstarter. Außerdem ist eine Emulsionspolymerisation mit Kaliumperoxodisulfat, Dodecanthiol und einem Tensid möglich.[4] Verschiedene Copolymere sind ebenfalls bekannt, unter anderem mit Styrol, Allylmethacrylat, Methylacrylat, Ethylacrylat, Butylacrylat und Acrylnitril.[5][6] Mit Butylacrylat und Acrylnitril, sowie mit Butylmethacrylat und Acrylnitril können Terpolymere hergestellt werden.[5]
Verwendung
BearbeitenEin vielgenutztes Produkt für Antifouling-Anstriche ist ein Copylmer aus Methylmethacrylat und Tributylzinnmethacrylat.[2][7] Antifouling-Produkte, die Tributylzinnverbindungen enthalten, inklusive Tributylzinnmethacrylat, werden trotz Verbot weiter produziert und in vielen Ländern verkauft.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Iwao Omae: Organotin antifouling paints and their alternatives. In: Applied Organometallic Chemistry. Band 17, Nr. 2, Februar 2003, S. 81–105, doi:10.1002/aoc.396.
- ↑ Mohamed S. Selim, Sherif A. El-Safty, Mohamed A. Shenashen, Shimaa A. Higazy, Ahmed Elmarakbi: Progress in biomimetic leverages for marine antifouling using nanocomposite coatings. In: Journal of Materials Chemistry B. Band 8, Nr. 17, 2020, S. 3701–3732, doi:10.1039/C9TB02119A.
- ↑ a b J. C. Montermoso, T. M. Andrews, L. P. Marinelli: Polymers of tributyltin acrylate esters. In: Journal of Polymer Science. Band 32, Nr. 125, November 1958, S. 523–525, doi:10.1002/pol.1958.1203212525.
- ↑ a b N. A. Ghanem, N. N. Messiha, N. E. Ikladious, A. F. Shaaban: Organotin polymers. IV. Binary and ternary copolymerizations of tributyltin acrylate and methacrylate with styrene, allyl methacrylate, butyl methacrylate, butyl acrylate, and acrylonitrile. In: Journal of Applied Polymer Science. Band 26, Nr. 1, Januar 1981, S. 97–106, doi:10.1002/app.1981.070260109.
- ↑ N.A. Ghanem, N.N. Messiha, N.E. Ikladious, A.F. Shaaban: Organotin polymers—II.Copolymerization parameters for tributyltin methacrylate with methyl acrylate, ethyl acrylate, butyl acrylate and acrylonitrile. In: European Polymer Journal. Band 16, Nr. 4, Januar 1980, S. 339–342, doi:10.1016/0014-3057(80)90079-8.
- ↑ Sung Hyun Kwon, Inwon Lee, Hyun Park, Seung Geol Lee: Decomposition mechanisms of self-polishing copolymers for antifouling coating materials through first-principles approach. In: Progress in Organic Coatings. Band 138, Januar 2020, S. 105406, doi:10.1016/j.porgcoat.2019.105406.
- ↑ Russell G. Uc-Peraza, Ítalo B. Castro, Gilberto Fillmann: An absurd scenario in 2021: Banned TBT-based antifouling products still available on the market. In: Science of The Total Environment. Band 805, Januar 2022, S. 150377, doi:10.1016/j.scitotenv.2021.150377.