Triclopyr
Triclopyr ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridincarbonsäuren. Es ist das Pyridin-Analogon der 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Triclopyr | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
[(3,5,6-Trichlorpyridin-2-yl)oxy]essigsäure | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H4Cl3NO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 256,5 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,85 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser (8,1 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenTriclopyr ist ein weißer Feststoff, der mäßig löslich in Wasser ist.[1] Er ist stabil gegenüber einer Hydrolyse.
Synthese
BearbeitenDie Synthese von Triclopyr geht von Pyridin aus, welches zu Pentachlorpyridin chloriert wird. Das Chloratom an der para-Position wird mit Hydrazin entfernt. Das 2,3,5,6-Tetrachlorpyridin reagiert mit Kaliumcyanid oder Natriumcyanid und Trioxan zum letzten Zwischenprodukt, das mit Chlorwasserstoff zu Triclopyr carboxyliert.[2]
Verwendung
BearbeitenTriclopyr wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein systemisches und selektives Herbizid aus der Klasse der Wuchsstoffe.
Zulassung
BearbeitenDie EU-Kommission nahm Triclopyr mit Wirkung zum 1. Juni 2007 für Anwendungen als Herbizid in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe auf.[3]
In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Triclopyr in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, Triclopyr, S. 540–541 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2006/74/EG der Kommission vom 21. August 2006 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dichlorprop-P, Metconazol, Pyrimethanil und Triclopyr.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triclopyr in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Triclopyr“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 8. Dezember 2019.