Trihydroxybenzole

Trihydroxybenzole

Name

1,2,3-Trihydroxybenzol

1,2,4-Trihydroxybenzol

1,3,5-Trihydroxybenzol

Andere Namen

Pyrogallol
vic-Trihydroxybenzol

Hydroxyhydrochinon
asym-Trihydroxybenzol

Phloroglucin
sym-Trihydroxybenzol

Strukturformel

359

C₆H₆O₃

126,11 g·mol⁻¹

fest

Kurzbeschreibung

farblose Nadeln

farbloser bis
hellbeiger Feststoff

Schmelzpunkt

131–135 °C^[1]

140 °C^[2]

217–220 °C^[3]

Siedepunkt

309 °C^[1]

Zers.

pK_s-Wert^[4]

9,01

8,45

Löslichkeit

400 g/l (20 °C)^[1]

10 g/l (20 °C)^[3]

GHS-
Kennzeichnung

Achtung^[1]

Gefahr^[2]

Achtung^[3]

H- und P-Sätze

302+312+332‐315‐319‐341‐412

302‐315‐318‐335

315‐319‐335

keine EUH-Sätze

201‐261‐264‐273‐280‐302+352+312

261‐280‐305+351+338

302+352‐305+351+338

Die Trihydroxybenzole bilden eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₆O₃. Sie sind auch unter ihren Trivialnamen Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol), Hydroxyhydrochinon (1,2,4-Trihydroxybenzol) und Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) bekannt.

Eigenschaften

1,2,3- und 1,2,4-Trihydroxybenzol können in alkalischem Milieu analog zu den Dihydroxybenzolen unter formaler Protonen- und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden. Bei 1,3,5-Trihydroxybenzol ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich (vgl. 1,3-Dihydroxybenzol).

Siehe auch

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu Pyrogallol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. November 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b Datenblatt 1,2,4-Benzenetriol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2017 (PDF).
↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Phloroglucin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. April 2017. (JavaScript erforderlich)
↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

Weblinks

Commons: Trihydroxybenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

[GESTIS_o-1] Eintrag zu Pyrogallol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. November 2021. (JavaScript erforderlich)

[Sigma_m-2] Datenblatt 1,2,4-Benzenetriol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2017 (PDF).

[GESTIS_p-3] Eintrag zu Phloroglucin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. April 2017. (JavaScript erforderlich)

[CRC-4] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[1]

[2]

[3]

[4]