Trihydroxybenzole
Die Trihydroxybenzole bilden eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6O3. Sie sind auch unter ihren Trivialnamen Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol), Hydroxyhydrochinon (1,2,4-Trihydroxybenzol) und Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) bekannt.
Vertreter
Bearbeiten| Trihydroxybenzole | ||||||||
| Name | 1,2,3-Trihydroxybenzol | 1,2,4-Trihydroxybenzol | 1,3,5-Trihydroxybenzol | |||||
| Andere Namen | Pyrogallol vic-Trihydroxybenzol |
Hydroxyhydrochinon asym-Trihydroxybenzol |
Phloroglucin sym-Trihydroxybenzol | |||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 87-66-1 | 533-73-3 | 108-73-6 | |||||
| PubChem | 1057 | 10787 | 359 | |||||
| Summenformel | C6H6O3 | |||||||
| Molare Masse | 126,11 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Nadeln |
farbloser bis hellbeiger Feststoff | ||||||
| Schmelzpunkt | 131–135 °C[1] | 140 °C[2] | 217–220 °C[3] | |||||
| Siedepunkt | 309 °C[1] | Zers. | ||||||
| pKs-Wert[4] | 9,01 | 8,45 | ||||||
| Löslichkeit | 400 g/l (20 °C)[1] | 10 g/l (20 °C)[3] | ||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 302+312+332‐341‐412 | 302‐315‐318‐335 | 315‐317‐319‐335 | |||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||
| 273‐280‐301+312‐302+352+312‐304+340+312‐308+313 | 280‐301+312+330‐302+352‐305+351+338‐310 | 280‐302+352‐305+351+338 | ||||||
Eigenschaften
Bearbeiten1,2,3- und 1,2,4-Trihydroxybenzol können in alkalischem Milieu analog zu den Dihydroxybenzolen unter formaler Protonen- und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden. Bei 1,3,5-Trihydroxybenzol ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich (vgl. 1,3-Dihydroxybenzol).
Siehe auch
BearbeitenWeblinks
BearbeitenCommons: Trihydroxybenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu Pyrogallol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt 1,2,4-Benzenetriol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Februar 2025 (PDF).
- ↑ a b c Eintrag zu Phloroglucin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.